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북아메리카 인디언에 관한 중요한 언어학적·민족지적 연구를 했다. 50여 년 간 미국 인류학계를 주도한 프란츠 보아스에게 영향을 미쳤다는 점에서 주목할 만하다. 하버드대학교 학창시절(1833~37), 헤일은 학교 부지에서 야영생활을 하는 알공킨계 인디언 몇 사람의 언어를 연구했다.

민족지적 방법을 사용한 이 연구를 통해 그의 후기 작업의 유형이 형성되었다. 졸업 후 그는 찰스 윌크와 함께 탐험대에 참여했다(1948~42). 탐험이 끝날 무렵 오리건 준주(準州)에 도착해서 미국 북서부의 인디언 언어를 연구했다. 그는 폴리네시아에서도 상당한 양의 언어학 자료를 수집하고, 저서 〈민족학과 문헌학：미국 조사 탐험대들 Ethnology and Philology：United States Exploring Expeditions〉(1846)을 집필했다.

1856년 헤일은 온타리오 주의 클린턴에서 변호사로 개업하여 그후 약 20년간 주로 그 일에 종사했다. 그러나 1860년대 후반에는 온타리오 주의 브랜트퍼드에 있는 6부족연합보호구역에서 이로쿼이족의 전통적 문헌을 수집하기 시작했다. 이 수집물들은 인류학적 문헌에 대한 그의 주요한 공헌이라고 할 수 있다. 헤일은 현존하는 집단들간의 인종적인 관계를 설정하는 데 있어서 인종적 자료보다는 언어학적 증거가 훨씬 더 우월하다고 생각했다. 그의 언어학적 업적 가운데 하나는 위안도트어가 이로쿼이어의 가장 오래된 형태라는 것을 밝힌 것이다.

대표적인 저서 〈이로쿼이족의 제례서 The Iroquois Book of Rites〉(1883)는 그의 연구의 대부분을 집약하고, 6부족연합의 선사시대 후기를 재구성한 것이었다. 1890년초 그는 영국과학진흥협회를 위한 북서해안 인디언들에 대한 현지조사 책임자에 프란츠 보아스를 선임했다. 그는 보아스에게 물질적인 후원을 해주었을 뿐만 아니라, 규칙적인 서신왕래를 통해 보아스가 현지조사법을 인류학에 결합시킬 수 있도록 여러 가지 지침과 조언을 보내주었다.