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제2차 세계대전 동안 미국 고위 정치가들의 개인 특사 자격으로 해외, 특히 극동지역에서 활동했다. 1908년 오클라호마에서 법률사무소를 개업한 그는 제1차 세계대전 동안 미국 원정군 대령으로 복무했다. 1920년대에 공화당에서 정력적으로 활동했던 그는 허버트 후버 대통령 행정부(1929~33)에서 육군장관을 역임했다.

미국이 1941년 제2차 세계대전에 참전하게 되자 그는 육군 준장으로 승진되어 조지 C. 마셜 장군의 개인 특사 자격으로 필리핀의 바타안 섬에 주둔해 있는 미국군을 구제할 가능성을 점검하기 위해 극동지역으로 갔다. 그는 포위당한 미국군에게 3차례나 식량과 군수품을 공수하는 데 성공했으며, 더글러스 맥아더 장군이 극동지방을 방문할 때는 그를 영접하기 위해 오스트레일리아에 머물기도 했다.

헐리는 확고한 공화당원으로 전쟁기간 내내 다양한 외교적 능력을 발휘했으며, 프랭클린 D. 루스벨트 대통령의 개인 특사로 활동했다. 그는 1942년 뉴질랜드 주재 미국 공사를 역임한 후 모스크바로 파견되어 외국인으로서는 처음으로 동부전선을 시찰하는 허락을 받기도 했다. 이어서 그는 1943년에 근동지방과 중동지방, 중국을 방문했으며, 1944년에는 아프가니스탄을 방문했다.

1944~45년에 중국 주재 미국 대사를 지내면서 중국의 전쟁능력을 통합·강화시키는 데 관심을 두었던 그는 민족주의 진영인 국민당과 북부의 공산당을 화해시키려고 노력했다. 그러나 그 임무는 성공하지 못했으며 1945년 11월에 중국 주재 미국 대사직을 사임했다.