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캐나다 역사상 가장 오랫동안 재무장관을 지낸 사람으로 19년 동안 그 직위에 있었다. 1864년 노바스코샤에서 발간되는 자유당의 주요 기관신문 〈모닝 크로니클 Morning Chronicle〉의 핼리팩스 지역 편집위원이 되었으며, 이곳에서 20년 동안 재직하면서 여러 부서에서 일했다.

1884~96년 노바스코샤 주지사를 지냈다. 연방 가입을 반대했던(노바스코샤는 1867년 캐나다의 한 주로 편입되었음) 그는 해안지방의 불만을 대변했으며, 1886년 영국령 북아메리카 법의 폐지를 공약으로 내세워 주 선거에서 승리를 거두었다.

1896년 윌프리드 로리어 내각에 들어가 균형예산, 산업에 대한 연방보조금, 쌍무무역협정 등의 경제정책을 지지했다. 또 영국 제품에 대해 우선권을 부여하는 관세제도를 도입했고 상업조약들을 협상했다. 이 가운데 가장 유명한 1911년의 '캐나다-미국 조약'은 미가공 생산품 분야에서 캐나다와 미국이 상호 자유무역을 실시할 것을 규정했다. 그러나 캐나다 유권자들이 이 조약을 거부함에 따라 로리어 정부는 실각했다. 제1차 세계대전 때 필딩은 징집문제를 둘러싸고 로리어와 사이가 나빠지자 연방정부를 지지했다.

그는 1919년 자유당 전당대회에서 벌어진 당수 경선에서 W.L. 매켄지 킹에게 아깝게 패배했으며, 킹의 정부에서 1921~25년 재무장관을 지냈다.