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테오도르 헤르츨을 비롯한 중요한 정치적 시온주의자들의 선구자였다. 핀스케르는 오데사에서 의사 생활을 하면서 유대인 공동체 문제에 깊은 관심을 가졌다. 1863년에 조직되어 융합주의를 표방하는 단체였던 러시아 유대인의 문화증진협회에 참여했다. 유대인에게 세속적 교육을 시킬 것과 히브리 기도서와 성서를 러시아어로 번역할 것을 주장했다.

1871년 오데사에서 자행된 유대인 학살에 충격을 받았으나 신념을 포기하지는 않았다. 그러나 1881년 정부가 오데사에서 일어난 잔인한 학살을 고의적으로 무시했을 뿐만 아니라 심지어 선동에 앞장서고 언론이 이를 비호하고 나서자, 그의 융합주의 신념은 산산조각 나고 말았다. 그는 결국 유대인 민족주의로 돌아왔다.

1882년 독일에서 익명으로 신랄하고 분노에 가득 찬 열정적인 소책자 〈자기 해방. 민족에게 주는 교훈. 러시아의 한 유대인으로부터 Auto-Emanzipation. Ein Mahnruf an seine Stammesgenossen. Von einem russischen Juden〉(1884)를 발간했으며, 이것은 유대인 지도자들로부터 찬·반 양론의 격렬한 반응을 불러일으켰다.

이 책자에서 그는 유대인의 존엄성과 정신적 건강을 회복하기 위한 유일한 방법은 유대인의 조국에서만 가능하다고 주장했다. 핀스케르가 저자임이 곧 밝혀지면서 그는 새로 결성된 시온주의자 집단인 '시온의 사랑'(Ḥibbat Ẓiyyon) 지도자의 한 사람으로 부상했다. 1884년 카토비체 회의를 소집했는데, 이 모임은 오데사에 본부를 둔 상설위원회를 설립했다. '시온의 사랑'은 기금 부족으로 활동에 어려움을 겪었음에도 불구하고 팔레스타인에 몇 개의 교두보를 마련했으며, 시리아와 팔레스타인에 유대인 농업종사자 및 수공업자 지원협회를 결성했다.