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남부연합에 관한 글로 유명하다. 프리먼은 존슨홉킨스대학교와 워싱턴앤드리대학교에서 학위를 받은 후 교육에 투신해 오랫동안 교육계에 몸담았다. 1년 동안(1934~35) 컬럼비아대학교에서 언론학 객원교수로 있었으며, 1936~41년 이 대학교의 비상주 교수로 재직했다.

1936년부터는 아미워대학의 강사를 역임했다. 1915~49년에는 버지니아 주 리치먼드의 〈뉴스 리더 News Leader〉를 편집했다. 프리먼은 전쟁부 역사국 자문위원직과 고등교육 대통령위원회의 자문위원 같은 명예직에 위촉되기도 했다. 1935년 전기 〈R. E. 리 R. E. Lee〉(4권)로 퓰리처상을 받았다.

그의 대표작으로는 〈평온한 영지 버지니아 Virginia : A Gentle Dominion〉(1924)·〈마지막 행진 The Last Parade〉(1932)·〈남부의 후예 The South to Posterity : An Introduction to the Writings of Confederate History〉(1939)·〈리 장군의 부관들 Lee's Lieutenants, A Study in Command〉(3권, 1942~44)·〈존 스튜어드 브라이언 John Steward Bryan〉(1947)·〈조지 워싱턴 George Washington〉(7권, 1948~57) 등을 들 수 있다. 이 가운데 〈조지 워싱턴〉의 마지막 권은 그가 죽은 뒤 그의 보좌인들이 썼는데, 이 전작으로 그는 죽은 뒤인 1958년에 2번째의 퓰리처상을 받았다.