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1846년 펜실베이니아 주의회로부터 해리스버그와 피츠버그 사이의 선로 건설을 인가받아 설립되었다. 1848년 회사 최초의 여객열차가 필라델피아와 피츠버그 사이에 운행되었다. 1856년 피츠버그-포트웨인-시카고 철도를 매입함으로써 시카고까지 철로를 연장했으며, 남북전쟁 후에는 서쪽으로 세인트루이스와 신시내티, 남쪽과 동쪽으로 뉴욕, 워싱턴 D. C., 버지니아 주의 노퍽까지 철로를 확장하여 총연장 1만 6,000㎞에 이르는 철도망을 구축했다. 1910년 허드슨 강 아래에 지하 터널이 완성되자 펜실베이니아 철도는 남부로부터 뉴욕 시와 연결되는 유일한 철도가 되었으며 롱아일랜드철도회사의 경영 지배권을 획득했다.

펜실베이니아철도회사는 설립 이후 계속해서 성공을 구가했으나 1946년에 처음으로 손실을 보게 되었다. 당시 시카고행 노선은 애팔래치아 산맥을 통과해야만 하는 불리한 처지에 놓였는데, 이 산맥은 평균경사도가 4.5° 이상이었다. 반면 펜실베이니아철도회사의 주요경쟁자였던 뉴욕센트럴철도회사는 수평면의 시카고행 노선이 있었다.

1968년 2월에 이 두 회사는 뉴욕·뉴헤이번·하트퍼드에서 함께 총연장 3만 4,000㎞에 이르는 노선을 보유한 펜센트럴운송회사로 합병했다. 이 새로운 회사는 또한 부동산·정유·송유관·휴양공원, 그리고 다양한 산업에 걸쳐 많은 자회사를 보유했다. 그러나 그후 펜센트럴운송회사는 심각한 경영난과 재정난에 직면하게 되어 결국 1970년 6월에 도산했다. 이 회사의 여객수송부문은 연방정부에 의해 설립된 미국여객철도공사(Amtrak)가 1971년 인수했다. 펜센트럴운송회사는 계속해서 적자를 기록했고 재조직을 위한 노력도 실패했다.

1976년 4월 펜센트럴운송회사의 자산은 미국통합철도공사(Conrail) 소유가 되었으며, 뉴욕-워싱턴 노선의 운영권은 후에 미국여객철도공사에게 양도되었다. 펜센트럴운송회사는 철도산업과 관련 없는 다각경영회사로서 영업을 계속했다.