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미주리 주에 강력한 정치조직을 구축했다. 그가 트루먼 대통령의 동료였던 관계로 트루먼을 비난하는 사람들은 펜더개스트의 독직 사건을 자주 들먹인다. 1893년 캔자스시티에 간 펜더개스트는 그곳에서 지역구 조직책으로부터 지방정치의 전반에 대한 것을 배우게 되었으며, 1916년경에는 캔자스시티 지역 민주당의 보스가 되었고, 그후 25년 동안 계속하여 그 자리를 지켰다.

그의 정치조직은 미주리 주와 캔자스시티의 정계를 주름잡았고, 민주당 전국 전당대회에서도 커다란 영향력을 행사했다. 정적들은 그가 부패하기 짝이 없는 사조직을 제멋대로 운영하는 비양심적인 지도자라고 매도했고, 그의 정치조직이 캔자스시티를 죄악의 온상으로 만들고 있다고 주장했다. 그러나 정작 펜더개스트 자신은 정적에 의해서가 아니라 미국 정부에 의해서 실각되었다.

미국 정부는 그가 44만 3,550달러의 소득세를 포탈했다는 혐의로 기소했던 것이다. 이 금액에는 그가 화재보험회사들로부터 받은 뇌물 31만 5,000달러가 포함되어 있었다. 그는 말썽 많은 보험료 인상건을 놓고 이들 회사측에 도움을 주는 조건으로 이 돈을 받은 것으로 드러났다. 팬더개스트는 1939년 5월 연방 형무소에 수감되어 1년 1일 동안 복역했다.