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중세에는 청어잡이와 상업이 번창한 곳이었으나, 15세기 들어 청어잡이는 사양길에 접어들었다.

덴마크-스웨덴 전쟁(1563~70)으로 큰 피해를 입었으며, 1617년에는 화재로 도시가 피폐화되었다. 1619년에 자치시의 자격을 상실했다가 1867년에 가서야 다시 자격을 되찾았다.

1897년 이 도시에서 자스니츠(지금의 독일)까지의 증기선 운항이 시작되고 1909년에는 연락선 운항이 시작되면서, 이 마을은 다시 번창하기 시작했다. 제1·2차 세계대전 당시, 트렐레보리는 연락선이 운항되고 있다는 이점 때문에 환자·부상병 수송과 포로교환이 이루어진 중심지가 되었다.

트렐레보리는 스웨덴 최남단에 있어 유럽 대륙으로 건너가는 건널목 역할을 하고 있으며, 또한 늘 해안무역이 활기차게 행해지고 있다.

이곳은 시설이 잘 갖추어진 현대적인 항구 덕분에 산업화가 촉진되었다. 특히 제당업과 고무제조업이 행해지고 있다.