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펜실베이니아철도회사의 사장으로 필라델피아로부터 시카고까지의 철도망을 구축했다.

톰슨은 19세에 펜실베이니아 토목기사단체에 가입했는데 당시 이 단체는 필라델피아에서 컬럼비아까지 부설할 철도의 최적 노선을 측량하고 있었다. 1830년 톰슨은 뉴저지에서 캠든앤드앰보이철도의 토목기사과 과장이 되었다. 1832~47년에는 조지아철도의 주임기사로 일했는데, 이 기간 동안 이 철도회사가 건설한 애틀랜타오거스타선(線)은 그때까지 한 회사가 건설한 최장의 노선이었다.

1847년 펜실베이니아철도회사가 설립되어 철도망을 건설하자, 펜실베이니아 주는 서부행 상업철도의 운영을 놓고 뉴욕 주 및 동부의 그밖의 주들과 경쟁할 수 있게 되었다. 1847년 이 철도회사의 주임기사로 채용된 톰슨은 1852년 사장으로 승진되어 죽기 전까지 일했다. 철도노선과 말발굽 모양의 호스슈 철로를 건설할 위치를 신중히 선택하여 톰슨은 철로가 경사지지 않게 하면서 앨러게니 산맥을 넘는 직행선을 완성했다. 이 선로 중 필라델피아-피츠버그 구간의 열차 운행이 1854년 2월에 시작되었다.

그후 20년 동안 톰슨은 피츠버그에서 시카고까지의 철도망을 임대·개발할 펜실베이니아사(社)를 설립하고 노선을 서쪽으로 연장했다. 또한 동쪽과 남쪽으로도 선로를 연장하여 1871년 뉴저지 주의 유나이티드사 노선들을 임차하고, 1873년에는 남부철도증권회사의 주식을 매입했다. 그는 필라델피아를 대서양 횡단무역의 중심지로 만들기 위해 1870년에는 아메리카기선회사의 설립을 도왔다.

톰슨은 총연장 400㎞였던 펜실베이니아 철도의 선로를 도합 9,500㎞까지 확장했다. 그는 또한 승객의 수하물취급체제를 개선시켰으며, 철제 궤조가 아닌 강철 궤조를 사용했다.