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셰익스피어의 첫번째 2절판(1623)의 모든 극에서 주요 역할을 맡았던 26명의 배우들 중 한 사람이다. 또한 그는 보먼트와 플레처의 첫번째 2절판(1647)의 헌정사에 서명했던 10명의 배우들 중 한 사람이기도 하다.

그는 1610년 듀크 오브 요크스 멘 극단에서 연기를 하다가, 이듬해 레이디 엘리자베스 멘 극단으로 옮긴 후 1613년 〈정직한 자의 행운 The Honest Man's Fortune〉 및 보먼트와 플레처의 〈멋쟁이 Coxcombe〉에 출연했다. 이어서 1614년 벤 존슨의 〈바솔로뮤의 장날 Bartholomew Fair〉(1914)에서 주연을 맡기도 했다. 1616~19년에는 프린시스 멘 극단에 있었으며, 1642년 은퇴하기 전까지 킹스 멘 극단에서 가장 뛰어난 단원 중 하나였고, 그 극단의 관리면에서도 주도적인 역할을 했다.

그는 리처드 버비지의 뒤를 이어 주연급 배우가 되어 버비지가 맡았던 여러 주요역할을 맡아 했는데, 여기에는 존 웹스터의 〈몰피의 공작부인 Duchess of Malfi〉에서의 퍼디낸드 역(1619~20)과 〈햄릿 Hamlet〉의 주역이 포함된다. 전해오는 말에 따르면 셰익스피어가 테일러를 훈련시켜 햄릿 역을 맡게 했다고도 하나, 그보다는 셰익스피어가 버비지를 지도하고 버비지가 테일러를 지도했을 가능성이 높다.

또한 테일러는 벤 존슨의 〈연금술사 Alchemist〉·〈볼포니 Volpone〉(모스카 역)·〈에피코이네 Epicoene〉에도 출연했으며, 필립 매신저의 〈마음대로 생각하라 Believe as You List〉, 플레처의 〈기러기 추적 Wild-Goose Chase〉 등에도 출연했다. 그는 글로브 극장에 대한 두 구좌의 지분과 블랙프라이어스 극장에 대한 한 구좌의 지분을 소유하기도 했다.