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독학으로 공부했으며 기교적 재즈 연주로 명성을 날렸다. 13세 때 바이올린을 시작했고 이후 피아노를 집중적으로 훈련했으며, 그 지역 라디오 방송 프로그램에서 연주자가 되었다. 21세 때 뉴욕 시로 이주했고 1930, 1940년대에 성큼성큼 집는 왼손 주법과 다양한 오른손 주법을 사용한 음반들로 인기를 모았다.

기존의 대중적 곡에 대한 즉흥 편곡으로 유명했으며, 1~2개의 마디 속에서 또는 한 박자마다 새로운 화음을 즉흥적으로 섞어넣는 것이 특징이었다.

기존의 곡에 화성을 새로 붙이는 그의 독특한 양식은 피아니스트와 호른 연주자 등 많은 모던 재즈 연주자들에게 모범이 되었다. 예기치 않게 리듬이 분출하는 가운데 서로 다른 성부의 음들을 서로 접속시켰고, 이때 템포는 '인템포'(정확한 박자로)일 수도 있지만 그렇지 않은 경우도 많았다. 버드 포웰, 레니 트리스태노, 오스카 피터슨 같은 재즈 피아니스트들과 기타 여러 재즈 연주자들의 연주에도 명확하게 그의 장식기법들과 영향이 드러나 있다.