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희곡보다는 뛰어난 기지로 더 유명하지만, 〈목사의 결혼식 The Parson's Wedding〉(1640경 공연)에 나오는 재담 가운데 일부는 극작가 윌리엄 콩그리브가 표절했을 정도로 탁월했다.

1641년 희비극인 〈죄수들 The Prisoners〉·〈클래러실라 Claracilla〉를 출판했는데, 두 작품 모두 1636년 이전에 공연되었던 것으로 보인다.

1647년 찰스 왕자를 따라 망명길에 올랐던 일로 해서 왕정복고 뒤 궁정 안의 직책을 얻었다. 1660년 윌리엄 대버넌트 경과 킬리그루는 각자 극장을 새로 설립할 수 있는 특허를 얻었는데, 여기서 공연되는 작품은 왕실의 연회를 관장하는 사무국장인 헨리 허버트 경에게 일일이 인가를 받지 않아도 되었다. 허버트와의 논쟁이 뒤따랐지만, 킬리그루는 대버넌트와 상관없이 독자적으로 행동하면서 허버트에게 너그러이 양보했다. 킬리그루의 극단은 '왕의 사람들'로 알려지게 되었다.

1663년 런던의 드루어리레인에 왕립극장을 세우고 이듬해 희곡을 출판했으며, 1673년에는 연회 사무국장이 되었다.