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1965~68년 국제 남자 알파인 스키 선수권대회에서 독보적인 존재로 명성을 떨쳤다. 거침 없는 언동으로 주목을 받았던 인기 스포츠인이기도 하다.

킬리는 나폴레옹 1세를 위해 싸웠던 아일랜드의 용병 켈리의 후손이며, 스키장으로 유명한 프랑스의 알프스 산에 있는 발디세르에서 성장했다.

1964년 프랑스 스키 선수권대회에서 활강·회전·대회전 등 알파인 경기의 3종목을 모두 석권하면서 프랑스 최고의 남자 스키 선수로 두각을 나타냈다. 1965년 유럽 챔피언이 되었으며 1966년에는 칠레의 포르티요에서 열린 대회에서 세계종합선수권을 차지했다.

1966~67년 시즌에 킬리는 그가 출전했던 모든 활강경기에서 우승하여 득점 가능한 최고점수인 225점을 기록함으로써 첫 남자 월드 컵을 수상했다. 월드 컵이란 국제대회에서 가장 뛰어난 기량을 발휘한 선수에게 해마다 국제 스키 연맹이 수여하는 상이다. 1967~68년 시즌에도 월드 컵을 수상했으며, 특히 1966~67, 1967~68년 시즌에서 프랑스가 세계 단체선수권을 차지하는 데 결정적인 공을 세웠다.

프랑스의 그레노블에서 열린 1968년 동계 올림픽대회에서는 남자 활강·회전·대회전에서 모두 금메달을 획득하여 1956년 오스트리아의 토니 세일러에 이어 역사상 동계 올림픽 알파인 종목을 모두 석권한 2번째 선수가 되었다. 1968년 4월 은퇴한 이후에도 연기, 자동차 경주 등 다양한 활동을 했다. 1972년 프로 스키 선수로 복귀하여 세계 프로 스키 선수권을 차지했다.