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코든 클라크는 어린 키츠에게 에드먼드 스펜서와 엘리자베스 시대 작가들의 시를 소개해주었고, 이 작품들이 그의 초기 시의 모델이 되었다. 그의 최초의 원숙한 시는 소네트 〈채프먼의 호메로스를 처음 읽고서 On First Looking Into Chapman's Homer〉(1815)인데, 이 시는 17세기 조지 채프먼의 〈일리아스 Iliad〉·〈오디세이아 Odyssey〉 번역판을 읽고 감격해 쓴 것이다. 클라크는 또한 키츠를 언론가이자 동시대 시인 리 헌트에게 소개해주었다.

키츠는 이를 계기로 젊은 시인 존 해밀턴 레이놀즈, 화가 벤저민 하이든 등 헌트의 사교집단 사람들과 교제를 갖게 되었다. 그의 첫 〈시집 Poems〉은 1817년 3월 출판되었는데 주로 '헌트적' 영향 아래 씌어진 작품들이었다. 편안하고 산만한 정서상태가 드러난다든가 영웅시적 2행연구(二行聯句)와 가벼운 운율을 사용한 것에서 이것을 알 수 있다. 이 시집 중 가장 흥미로운 시는 〈잠과 시 Sleep and Poetry〉인데, 이 시의 중간 부분은 키츠 자신의 시적 발전과정에 대한 예언적 관점을 담고 있다.

그는 자신이 현재 관능적인 자연의 아름다움을 즐겁게 명상하는 일에 빠져 있으나 '인간의 심리적 고통과 투쟁'을 이해하기 위해 이것을 떠나야만 한다는 것을 자각하고 있다. 한편 이 시집은 미묘한 자연 관찰과 분명한 스펜서적 영향을 보여준다.

1817년 키츠는 런던을 떠나 잠깐 와이트 섬과 캔터베리로 여행을 떠났고 그의 첫 장시 〈엔디미온〉을 쓰기 시작했다. 런던으로 돌아오자마자 그의 남동생들과 함께 햄스테드에 있는 숙소로 옮겼다. 〈엔디미온〉은 1818년에 출간되었다.

이 작품은 각 1,000행씩 4부로 나누어졌고 느슨한 운율의 2행연구로 씌어졌다.