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서양에 그리스 문학을 전파한 선구자였다.

비잔틴 제국의 황제 마누엘 2세 팔라에올로구스는 오스만투르크를 막는 데 도움을 얻기 위해 그를 이탈리아로 보냈다. 1394년부터 그는 유럽을 여행했고, 마누엘 황제가 유럽 국가들을 순회할 때 그를 수행했다.

마누엘 황제가 1403년에 콘스탄티노플로 돌아간 뒤에도 크리솔로라스는 서양 여러 나라에서 거주했다. 그는 피렌체에서 그리스어를 가르쳤고, 호메로스와 플라톤의 저서를 번역하여 유명해졌다. 또한 그리스 정교회와 로마 교회의 통합을 검토할 전체 위원회를 구성하기 위해 적극적인 활동을 펼쳤다. 그는 콘스탄츠 회의에 참석할 그리스 정교회 대표로 선정되어, 독일의 코스탄츠로 가는 도중에 죽었다.

문답법에 바탕을 둔 그리스 문법책인 〈문제 Erotemata〉와 몇 통의 편지, 옛 로마와 새 로마를 비교한 〈신크리시스 Syncrisis〉, 그리고 플라톤의 〈국가 Republic〉를 라틴어로 번역한 글을 넘겼다.