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올리버 크롬웰과 엘리자베스 보처의 생존 아들 중 맏아들로, 공화국(Commonwealth)의 지도자였던 아버지의 역할을 이어서 수행하고자 했으나 실패했다. 의회군으로 복무했으며 아버지가 호국경으로 있는 동안 1654, 1656년 의회 의원으로 활동했다. 1655년 무역위원회위원에 임명되었으나 아버지와 같은 능력을 거의 보여주지 못했다.

올리버 크롬웰은 1657년 새 헌법에 따라 후계자 선정권을 갖게 된 후에야 비로소 그를 고위직에 추천하기 시작했다. 1657년 7월 리처드는 아버지의 뒤를 이어 옥스퍼드대학교 총장이 되었으며 12월 31일 국무회의 위원이 되었고, 이무렵 1개 연대와 상원의석을 얻었다. 올리버는 임종 당시 리처드를 자신의 후계자로 지명했는지도 모른다. 1658년 9월 3일 올리버가 죽자 리처드는 즉시 호국경으로 선포되었다.

이 새 통치자는 곧 심각한 난관에 봉착했다. 그는 군대를 몸소 관장함으로써 고위장교들의 감정을 상하게 했고 경험 많은 장교를 총사령관으로 임명해 달라는 그들의 요구를 무시했다. 게다가 의회와 군의 갈등이 심각해지자 군은 그 전략을 짜기 위해 평의회를 만들었다. 의회가 리처드의 허락 없이는 이 평의회를 열지 못하게 하자 평의회는 권력을 장악하고 리처드가 의회를 해산하도록 강요했다(1659. 4. 21). 장교들은 올리버가 1653년에 해산한 잔부 의회를 소집했다.

이 잔부 의회는 리처드를 해임시켰고 5월 25일 그는 공식적으로 퇴임했다. 그는 공직에 있는 동안 많은 빚을 져서 1660년 채권자들을 피해 파리로 도망해 존 클라크라는 이름으로 얼마간 살다가 제네바로 이주했다. 1680년경 영국으로 다시 돌아온 그는 은퇴하여 죽을 때까지 체선트에서 살았다. 그의 생애를 재평가한 책으로는 R.W.램지의 〈영국의 호국경 리처드 크롬웰 Richard Cromwell, Protector of England〉(1935)과 E. 하우스의 〈비틀거리는 딕 Tumble-down Dick〉(1972)이 있다.