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올리버 크롬웰의 넷째 아들로 1657~59년 아일랜드를 통치했던 인물이다.

케임브리지대학교와 런던의 그레이스인 법학원에서 공부했다. 영국내란이 전개되던 한때 아버지 밑에서 의회군에 소속되어 잉글랜드와 아일랜드에서 활동했다. 1654년 8월 아일랜드 주둔 잉글랜드군 소장이 되었다. 이듬해 9월 찰스 플리트우드 총독이 현지를 떠나자 아일랜드 통치임무가 그에게 맡겨졌다. 그러나 아일랜드 총독이라는 칭호는 1657년 11월에 가서야 그에게 주어졌다.

플리트우드가 아일랜드인을 잔혹하게 다스린 데 반해 그는 온건한 방식으로 통치했다. 가톨릭을 신봉하는 아일랜드의 소유지를 강제로 빼앗고 그 지역을 잉글랜드 출신의 프로테스탄트 병사들이 차지하도록 하는 정책을 계속 펴나갔으나 분파주의에 젖은 군지휘관들이 오래 전 그곳에 정착했던 잉글랜드인들을 탄압하는 것은 종식시켰다.

1658년 9월 그의 형 리처드가 아버지 뒤를 이어 호국경이 되자 그는 아일랜드의 실질적인 통치자가 되었다. 이듬해 일단의 군장교들에 의해 리처드가 축출당하자 잉글랜드로 소환되어 곧바로 공직에서 물러났으며 케임브리지셔에 있는 자신의 영지에서 은거했다. R.W.램지가 쓴 〈헨리 크롬웰 Henry Cromwell〉이 1933년 출간되었다.