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아일랜드의 민족주의 선동가이며 아일랜드 자유국 정부 설립에 뒤이어 일어난 내전에서 공화파를 지지했다는 이유로 처형당했다.

영국의 정치가 휴 칠더스의 사촌이며 1895~1910년 보어 전쟁에 참전한 시기를 빼고는 줄곧 하원서기로 일했다. 아일랜드의 자치를 위해 헌신하고자 하원서기직을 그만두고, 1914년 7월 아일랜드 혁명군 자원병들을 위해 독일에서 구입한 소총 꾸러미를 자신의 요트에 싣고 와 더블린 북부 하우스에 상륙했다. 그는 영국이 아일랜드를 통치하는 데 적대감을 갖고 있었으나 제1차 세계대전 때 정보부원 겸 공중사찰 장교로 영국군에서 복무했다. 그러나 전쟁이 끝날 무렵에는 완전히 독립한 아일랜드 공화국을 지지했다(→ 자치운동).

1921년 아일랜드 의원 선거에서 위클로 군(郡)의 신페인당 후보로 출마해 당선된 뒤 하원의 선전장관이 되었으며, 영국과 아일랜드 사이의 조약회의에서 아일랜드 대표단 비서를 역임했다. 1921년 12월 6일 아일랜드 지도자 아서 그리피스와 마이클 콜린스가 조약에 서명하는 과정에서 영국에 양보하는 데 반대하여, 내전을 일으킨 아일랜드 공화군(IRA)에 가담했다. 자유국 정부군에 체포된 그는 총기 불법소지죄로 군법회의에 회부되어 총살당했다.

독일의 영국 습격을 가상한 대중 첩보소설 〈사막의 수수께끼 The Riddle of the Sands〉(1903)를 썼다.