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개신교도로서는 더글러스 하이드 대통령(1938~45)에 이어 2번째로 아일랜드의 대통령(1973~74)을 역임했다. 칠더스에게는 그의 아버지 로버트 어스킨과 똑같은 그리스도교계 이름이 붙여졌는데, 그의 아버지는 아일랜드의 독립투쟁에 참여했던 인물로서 1919년의 공화국 정부에서 공보장관을 역임했으나 1922년 11월 24일 처형당했다.

영국에서 교육을 받은 칠더스는 케임브리지의 트리니티 칼리지에서 역사를 공부했다. 1932년 아일랜드로 돌아와 데 벌레라 가문이 새롭게 창간한 〈아일랜드 신문 Irish Press〉에서 광고 담당자로 일했다. 1938년 정치에 입문했으며 1944년 청소년부장관이 되었고, 후에 우편전신부장관(1951~54)·농어림부장관(1957~59)·수송전력부장관(1959~69)을 역임했다.

1969년부터는 보건부장관과 피어너팔당 부총재를 겸임했다. 북아일랜드에서 발생한 폭력사태에 대한 잭 린치 총리의 조치를 지지한 칠더스는 유럽 경제공동체(EEC) 내에서 유럽 국가들이 아일랜드를 위하여 일정한 역할을 해야 한다는 린치의 의견에 동감했다. 그는 1973년에 아일랜드의 제4대 대통령으로 당선되어 대통령실을 토론과 지적인 논쟁이 이루어지는 장소로 만들어보고자 했지만 그의 희망은 실현되지 않았다.