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1920, 1930년대에 헬렌 윌스 무디와 오랜 라이벌전을 벌여 사람들에게 알려지게 되었다. 제이콥스는 1924∼25년에 전국 주니어 테니스 챔피언을 지냈고, 1926∼29년 버클리 캘리포니아대학교에서 수학했다. 1928년 미국 오픈 테니스 선구권대회 결승전과 1929, 1932년 윔블던 테니스 선수권대회 결승전에서 무디와 대결했으나 모두 패했다.

성인이 된 후인 1932년에 미국 선수권을 확보하면서 주요 선수권을 따내기 시작해 그후 4년 동안 미국 오픈 테니스 선수권대회의 거의 모든 종목을 석권했다. 1935년까지 매년 단식대회에서 우승했고, 1932, 1934, 1935년에 여자복식에서 우승했으며, 1934년에는 혼합복식에서 우승했다. 미국 오픈 테니스 선수권대회에서 그녀가 치른 경기 중 가장 기념할 만한 경기는 1933년의 미국 선수권대회였다. 그 경기에서 제이콥스는 무디를 3세트에 기권승으로 제압했다. 제이콥스가 그 세트를 3대 0으로 이기고 있을 때 무디는 등의 통증을 호소했고, 패배를 시인했다. 제이콥스는 1936년 윔블던 대회에서 처음 우승했다. 그녀는 미국 와이트먼 컵 팀에서 12년 동안 뛰었고, 1962년에 국제 테니스 명예의 전당 회원으로 선출되었다.

그녀는 테니스 선수로서의 경력을 쌓는 중에 작가가 되었다. 그녀의 초기 저서들로 〈현대 테니스 Modern Tennis〉(1933)·〈당신의 테니스를 향상시켜라 Improve Your Tennis〉(1936), 그리고 자서전인 〈경기 저 너머 Beyond the Game : An Autobiography〉(1936) 등이 있다. 후에 그녀는 〈바람에 대항한 폭풍 Storm Against the Wind〉(1944) 같은 소설도 썼는데, 주로 테니스와 신체 단련에 관한 내용이었다.