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이영애는 헌법학자인 아버지 이경호와 의사였던 어머니 진종순 사이에서 태어났다. 1967년 서울대학교 영문과에 입학했으나 2학년 때 법대에 편입했다.

그녀는 사법고시 13회를 홍일점으로 통과하고, 1973년 서울민사지방법원 판사로 법조계에 발을 들여놓았다. 이후 그녀는 1988년 여성 최초의 지방법원 부장(수원 지방법원), 1992년 여성 최초의 사법연수원 교수 등을 거치면서 줄곧 '여성 최초'라는 수식어를 달고 다녔다. 1982년 사건의 주인공이 여성인데다 1심 주심판사도 여성 판사라 화제가 되었던 장영자·이철희 어음사기사건에서 그녀는 합리적이고 세심한 일처리로 능력을 인정받기도 했다.

그녀는 1977년 하버드 로스쿨에 유학, 〈이혼법 Divorce Law〉으로 법학 박사학위를 취득했고, 사법연수원 교수로 재직하던 1992년에는 〈컴퓨터 소프트웨어 보호에 관한 소고〉라는 논문을 발표하기도 했다.

1995년 8월 28일 그녀는 대전고등법원 부장판사로 임명되었다. 이것은 한국 근대 사법 100년 사상 고등법원 부장판사로 여성이 임명된 최초의 사건이었다. 그녀는 그해 10월 한국여성단체협의회가 주는 '올해의 여성상'을 수상했다. 이영애는 이후 1999년에는 서울고등법원 부장판사, 2004년에는 춘천지방법원 법원장에 임명되었다. 이영애는 그해 8월 사임하고 변호사 사무실을 열었다. 그녀는 2008년 정계에 발을 들여놓았으며, 자유선진당 소속으로 제18대 비례대표 국회의원이 되었다.