백과사전 상세 본문

출처 다음백과

이소프레노이드

다른 표기 언어 isoprenoid

요약 5개의 탄소 원자가 특이한 형태로 배열된 2개 이상의 단위체로 이루어진 유기화합물.

동식물의 생리작용에서 매우 다양한 역할을 하며, 상업적 용도가 많다.

이소프레노이드는 생체 내에서 색소와 향기를 나타내는 물질에서 비타민 및 성호르몬의 전구물질에 이르기까지 다양하게 쓰인다. 가장 잘 알려진 천연물질 가운데 하나인 고무도 폴리이소프렌이다. 그밖에 상업적 가치가 있는 이소프레노이드는 향료, 용매, 화학약품 원료로 쓰이는 것들이다.

이소프레노이드의 기본 골격을 이루는 5개의 탄소로 이루어진 단위체는 이소프렌이라고 하는 탄화수소이다.

이소프렌(2-메틸-1,3-부타디엔)은 가지난 사슬을 가진 불포화탄화수소(탄소 원자 사이에 하나 이상의 이중결합을 가진 화합물)이다. 실제 이소프렌은 2개의 탄소-탄소 이중결합(C=C)을 가지고 있다. 이소프레노이드는 2개에서 수천 개에 이르는 이소프렌 단위체를 가지고 있다. 대부분의 천연 이소프레노이드는 2, 3, 4, 6 또는 8개의 이소프렌으로 이루어져 있다. 2개 내지 4개의 이소프렌을 가지는 것들은 5개의 탄소 단위체를 첨가하여 만든다.

6개와 8개의 탄소로 이루어진 단위체 분자는 3개와 4개의 탄소로 이루어진 단위체를 각각 결합시켜 만든다. 탄소골격은 히드록시기나 카르보닐기와 같은 작용기가 하나 이상 결합될 수 있으므로 다양한 이소프레노이드가 존재할 수 있다.

이소프레노이드는 테르펜으로도 알려져 있다. 10개의 탄소로 되어 있는 가장 작은 테르펜 분자를 모노테르펜이라고 하며, 여기에 5개의 탄소로 이루어진 단위체가 한 번에 하나씩 늘어나는 보다 큰 분자들은 각각 세스퀴테르펜·디테르펜·트리테르펜·테트라테르펜이라고 한다.

모노테르펜은 휘발성이 가장 크며 따라서 향이 강하다. 세스퀴테르펜이 일부 식품의 조미료로 쓰이지만 분자량이 큰 테르펜은 휘발성이 보다 작다. 모노테르펜에 연결된 피로인산기에 물 분자를 첨가하면 제라늄유의 성분이고 장미향의 주성분인 제라니올이 된다. 이와 관련 있는 분자들은 박하유에서 얻은 멘톨, 레몬초유에서 얻은 시트랄, 레몬과 오렌지유에서 얻은 리모넨 등이 있다.

그밖의 모노테르펜에는 장뇌 및 테레빈유에서 뽑은 피넨 등을 포함하고 있다.

분자량이 큰 테르펜들은 대부분 고리 화합물이다. 하지만 식물색소인 엽록소의 중요한 전구물질인 피톨이라고 하는 디테르펜은 비고리 화합물이다. 6개의 탄소 원자가 하나의 고리를 형성하고 있는 이와 관련된 디테르펜은 비타민 A이다.

가장 중요한 트리테르펜 중 하나는 스퀠렌이다. 이것은 비고리 화합물이나 4개의 고리로 이루어진 스테로이드의 전구물질로 여러 생물학적 활동을 조절하는 데 있어서 중요한 역할을 한다. 스퀠렌은 천연에서 특히, 어류의 간유에서 널리 발견된다. 스테로이드처럼 스퀠렌에서 유도되는 5개의 고리로 이루어진 트리테르펜은 여러 식물에서 발견된다. 이들은 흔히 당(糖)과 결합하여 사포닌이라고 하는 화합물을 형성한다.

토마토가 빨간색을 띠게 하는 색소인 리코펜과 당근이 노란색을 띠게 하는 β-카로틴 같은 많은 식물색소들은 테트라테르펜을 포함하고 있다.

β-카로틴은 소화과정중에 분해되어 비타민 A를 만드는 대칭성 분자이다. 폴리테르펜은 이소프렌 단위체를 많이 포함하고 있는 중합체이다. 가장 잘 알려진 것은 5개의 탄소로 이루어진 단위체가 4,000~5,000개가 서로 결합된 천연 고무이다. 다른 중합체인 이소프렌은 절연체와 치과용으로 쓰이는 질긴 가소성 물질인 구타페르카이다.

본 콘텐츠의 저작권은 저자 또는 제공처에 있으며, 이를 무단으로 이용하는 경우 저작권법에 따라 법적 책임을 질 수 있습니다.

출처

다음백과
다음백과 | cp명Daum 전체항목 도서 소개

다양한 분야의 전문 필진으로 구성. 시의성 이슈에 대한 쉽고 정확한 지식정보를 전달합니다.

TOP으로 이동
태그 더 보기
화학

화학과 같은 주제의 항목을 볼 수 있습니다.



[Daum백과] 이소프레노이드다음백과, Daum
본 콘텐츠의 저작권은 저자 또는 제공처에 있으며, 이를 무단으로 이용하는 경우 저작권법에 따라 법적 책임을 질 수 있습니다.