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중학시절 동시 〈병아리〉·〈빗자루〉·〈오줌싸개 지도〉·〈무얼 먹구 사나〉 등을 발표했고, 연희전문학교 시절 〈조선일보〉에 산문 〈달을 쏘다〉와 교지 〈문우〉에 시 〈자화상〉·〈새로운 길〉 등을 발표했다.

그의 시는 대부분 현실세계의 모순과 그 모순을 초월하려는 의식을 내포하고 있지만, 초기의 시 몇 편은 예외적이다. 초기에는 평화롭고 훼손되지 않은 자연을 주로 읊었는데, 행복한 유년시절을 노래한 동시 〈햇비〉와 아름답고 평화로운 동심(童心)을 노래한 시 〈반딧불〉·〈굴뚝〉·〈병아리〉 등이 그러한 작품이다.

그러한 사춘기의 낙관적인 생각은 시 〈눈〉에 와서 어느 정도 걸러지고 1937~38년에는 시대와 사회에 대한 고뇌와 갈등을 읊었다. 그뒤 자아와 세계 사이의 갈등을 나타낸 좀더 성숙해진 시를 썼는데 이때의 시의식은 때로 자전적 성격에서 출발하거나 종교적 의식의 천착(穿鑿)으로 이어지고, 때로 민족의식과 시대의식으로 발전하거나 고향지향성으로 나타났다. 대표시 〈자화상〉(1939)은 자전적 시로 실존적 의식세계의 출발점이 되며, 〈별 헤는 밤〉(1941)·〈참회록〉(1942) 등에 나타나는 자아성찰과 미래를 향한 낙관적 의지, 실존적 윤리의식으로 이어진다.

그리고 〈달밤〉(1937)·〈유언〉(1937)·〈아우의 인상화〉(1938) 등에는 고독과 비애를 실감나게 담아냈다. 이러한 자전적 성격은 대표시 〈별 헤는 밤〉의 결구에 집약되어 있는데, 그것은 부끄러움과 절망으로 표현될 수 있는 자신의 지나간 삶을 토대로 자랑스러운 밝은 시대가 올 것이라는 확신의 목소리였다. 또한 〈사랑의 전당〉(1938)에서 보이는 새로운 삶에 대한 의욕은 〈십자가〉(1941)에 이르면 그리스도교적 신앙에 바탕을 둔 비장미로 바뀌게 된다.

일제강점기의 암담한 현실 속에서 자아의 갈등을 극복하려는 결의를 실존적인 성실성에서 찾은 것이다. 그것은 자기자신의 희생이라는 이미지로 나타나며 신앙인으로서의 실천의 모습이기도 하다. 그밖에 이러한 자기 희생과는 또다른 그리스도교적 세계인식을 보여준 시로 1941년에 발표한 〈태초의 아침〉·〈또 태초의 아침〉·〈새벽이 올 때까지〉를 들 수 있는데, 이 작품들은 인간의 근원적인 부조리와 더불어 그리스도교적인 예언을 담고 있다.

그는 일제에 의해 억압받는 민족의 현실에 정서적 연원을 둔 작품을 많이 썼다.

〈십자가〉를 비롯하여 〈무서운 시간〉(1941)·〈또다른 고향〉(1941)·〈간 肝〉(1941)·〈쉽게 씌어진 시〉(1942) 등이 그 예인데, 〈무서운 시간〉에서는 행동이 불가능한 상황에서 오히려 행동을 요구하는 상황이 나온다는 아이러니를 제시했는가 하면, 〈또다른 고향〉에서는 상황의식에 따른 자아성찰과 행동을 위한 결단을 내비치고 있다. 〈간〉에서는 구토지설(龜兎之說)과 프로메테우스의 신화를 연결시켜 고통스러운 현실과 맞서 유혹과 억압으로부터 자기를 지키려는 의지를 보여주었다.

일본 유학중에 쓴 〈쉽게 씌어진 시〉는 자신의 삶에 대한 반성과 고독을 토로하고 시대의 어둠에 대해 시로 대응한 주목할 만한 작품이다. 또한 "죽는 날까지 하늘을 우러러/한 점 부끄럼이 없기를/잎새에 이는 바람에도/나는 괴로워했다"로 시작되는 〈서시〉는 많은 사람들에게 애송되는 시로서, 특히 '하늘·바람·별'의 이미지가 서로 대응되어 그의 생애와 시의 전모를 단적으로 암시해준다.

그는 자전적이고 내성적인 시, 그리스도교 신앙에 바탕을 둔 실존적 윤리의식, 그리고 시대와의 갈등에 성실했던 민족의식을 나타낸 시를 썼으며, 이러한 주제를 고도의 상징과 은유적 기법으로 독특하게 형상화했다는 점에서 한국시사에서 귀중하게 평가되고 있다. 정병욱이 그의 자필시집 〈하늘과 바람과 별과 시〉를 소중히 간직해두었다가 1948년 정음사에서 출간한 이후, 시집으로 〈별 헤는 밤〉(1977)·〈윤동주시집〉(1984) 등이 나왔다.