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일화를 담은 그림양식으로 알려졌다. 에든버러에서 그림을 공부한 뒤 1805년 런던의 왕립 아카데미 부설학교에 들어갔으며, 1806년부터 아카데미에 그림을 전시했고 1811년에 회원이 되었다. 최초의 주요작인 〈피틀레시 시장 Pitlessie Fair〉(1804, 에든버러 스코틀랜드 국립미술관)은 다비트 테니르스 2세와 아드리안 반 오스타데의 작품에서 많은 영향을 받은 네덜란드풍의 풍속화이다.

이 작품은 그후 20년간 윌키가 추구한 화풍의 시발점이었으며 영국의 풍속화를 당시 역사화에 비견되는 수준으로 끌어올렸다. 그의 풍속화는 엄청난 성공을 거두어 〈워털루 전투 속보를 읽는 첼시의 연금생활자들 Chelsea Pensioners Reading the Gazette of the Battle of Waterloo〉이 1822년 왕립 아카데미 전시회에 발표되었을 때는 환호하는 인파를 막기 위해 그림을 방벽으로 보호해야 할 정도였다.

1825~28년 건강 때문에 이탈리아·독일·스위스·스페인 등지를 방문하면서 그의 화풍은 상당히 변모했다. 특히 스페인의 화가 벨라스케스와 무리요에게 감명받은 그는 더 폭넓고 대담한 화풍과 강렬한 채색법을 개발해냈는데 화가이자 작가인 그의 친구 벤저민 하이든을 비롯한 대다수의 당대인사들은 그같은 채색법의 변화를 유감으로 여겼다. 1830년에 토머스 로렌스 경을 뒤이어 왕실 화가가 되었으며 1836년 기사훈위를 받았다.

1840년에 종교화의 진정한 배경을 찾아낼 목적으로 팔레스타인 성지를 방문했으며 이 점에서 윌리엄 홀먼 헌트의 본보기가 되었다. 그는 이 여행에서 돌아오는 길에 죽었다. J.M.W. 터너는 그의 해상 장례식을 기리는 뜻에서 〈평화：해상장례 Peace：Burial at Sea〉를 남겼다.