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선수시절 최다 도루 기록을 세웠다. 윌스는 워싱턴 D. C.에 있는 카도조 고등학교 재학 당시 미식축구 팀의 쿼터백이자 야구 팀의 투수로 이름을 날렸다. 1950년에 내셔널 리그의 브루클린(나중에 로스앤젤레스로 연고지 옮김) 도저스에 입단했다.

그는 양손잡이 타자였고 오른손잡이 투수였다. 1951~59년 브루클린 도저스의 마이너 리그에서 2루수로 활약한 후, 1959년 메이저 리그에 기용되어 유격수로 뛰었다. 그후 피츠버그 파이어러츠로 트레이드되었고(1967~68), 리그의 팀 숫자가 늘어나면서 1969년 몬트리올 엑스포스로 드래프트되었다. 그러나 그해 다시 도저스로 트레이드되어 1972년 은퇴할 때까지 도저스에서 활약했다.

윌스는 1960~65년 6시즌 동안 리그 최다 도루를 기록했으며 1962년에는 104개의 도루로 한 시즌 최다 도루의 신기록을 세웠다(이 기록은 1974년 루 브록이 118개의 도루를 성공시킴으로 경신됨). 현역에서 은퇴한 후 1970년대에 4시즌 동안 멕시칸 리그에서 감독생활을 했고, 5개의 메이저 리그 팀에서 춘계훈련 중에 도루 지도를 맡았으며 스포츠 아나운서를 하기도 했다. 1980~81년에는 아메리칸 리그 시애틀 마리너스의 감독을 지냈다.