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1788년 미국 헌법을 승인했던 메릴랜드 회의의 참석자 중 한 사람으로, 헌법 비준을 반대하는 쪽에 투표했다. 그는 메릴랜드 주 입법부(1788~92, 1795)와 행정위원회(1792~95)에서 일했다. 1796~1804년 미국의 해상 손실과 관련해 영국정부와 협정을 조율하기 위한 미국 위원으로 활동했고, 1807~11년에는 미국 공사로 영국에 파견되었다.

핑크니는 제임스 매디슨 대통령 재임 당시 법무장관(1811~14), 하원의장(1815~16), 러시아 공사(1816~18)를 역임했다. 1819~22년에 미 상원의원을 역임하며, 상원에서 노예제도가 합법인 주들의 대변자로 활동했다. 또한 그는 대법관을 역임하기 이전에 중요한 여러 사건을 맡아 훌륭하게 변론을 펼쳤다.

이런 사건으로는 1819년의 매컬럭 대 메릴랜드 판결을 이끈 사건도 포함되어 있다. 이 판결은 연방의회 헌법상 '묵시적 권한'이라는 원칙에 따라 미합중국은행의 인가는 합헌이라고 확인한 사건이었다.