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시카고에 프로비던트 병원을 설립했으며, 최초로 심장수술에 성공했다. 1883년 시카고의과대학을 졸업한 후 사우스사이드 진료소에서 외과의사로 근무했으며(1884~92), 프로테스탄트 고아원에서 의사로 일했다(1884~93). 흑인들은 의사가 될 기회가 부족했기 때문에 1891년 미국 최초의 혼합인종 병원인 프로비던트를 세워 흑인들이 수련의(인턴) 훈련을 받을 수 있게 했고, 미국 최초로 흑인 간호사학교를 세웠다. 그는 프로비던트 병원에서 외과의사로 재직했으며(1892~93, 1898~1912), 그가 흑인 간호사를 위해 설립한 워싱턴 D. C. 의 프리드멘 병원에서 외과과장으로 재직했다(1894~98).

윌리엄스는 1893년 7월 10일 프로비던트 병원에서 심장수술을 감행했다.

당시 의사들은 심장의 손상을 외과적으로 치료하는 데 찬성하지 않았으나, 윌리엄스는 수혈이나 현대적인 마취제·항생제 투여 등도 못한 상태에서 환자의 흉강을 절개했다. 수술이 진행되는 동안 심장을 진찰한 후 심장막(심장을 둘러싼 囊)의 상처를 봉합하고 가슴을 봉합했다. 그 환자는 수술 후 최소한 20년을 더 살았다. 윌리엄스의 수술은 기록된 최초의 심장막 복원수술이었다고 인용되지만, 일부 다른 문헌에서는 1891년 세인트루이스의 H. C. 돌턴이 유사한 수술을 했다고 언급되어 있다. 그후 윌리엄스는 시카고에 있는 쿡 군립병원(1903~09)과 세인트 루크 병원(1912~31)에서 근무했다.

1899년부터 테네시 주 네슈빌의 메어리의과대학에서 임상외과학교수로 재직했고, 일리노이 주립 건강위원회의 회원이었다(1889~91). 그는 의학잡지에 수술에 관한 논문을 여러 편 기고했으며, 1913년 흑인으로서는 유일하게 미국 외과의사협회의 설립에 참여했다.