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디트로이트 강 남안에 있으며, 강을 사이에 두고 미시간 주의 디트로이트 시와 마주보고 있다. 디트로이트에 요새가 세워진 직후인 1701년 프랑스 농부들이 정착했다. '페리'로 알려져 있었으나 나중에 리치먼드로 바뀌었고, 1836년 영국의 윈저(뉴윈저)에서 이름을 따 현재의 이름으로 개칭되었다.

윈저 시는 디트로이트 중심부의 맞은편에 있고, 가항수로의 전략적 요충지에 있었기 때문에 급속히 발전할 수 있었다. 중요한 철도종점 및 오대호의 항구가 되었으며, 몇몇 미국의 대형 지방공장을 비롯해 많은 산업시설들이 생겼다. 1935년에 주변의 이스트윈저·워커빌·샌드위치 시 등을 통합했고, 1966년에 리버사이드 시를 병합했다.

이 도시는 과일·야채·옥수수·콩·알곡작물·담배·감자 등이 생산되는 비옥한 농업지역의 상업 및 제조업 중심지이다. 공업으로는 자동차 및 자동차 부품 제조업, 식료품·음료수·의약품·소금·공업기계·철·강철제품 제조업이 발달되어 있다. 또한 윈저 시는 미국에서 캐나다로 들어가는 중요한 통관항이기도 하다. 2개의 터널, 연락선, 1개의 현수교 등에 의해 디트로이트 시와 연결된다.

1963년에 어섬프션대학(1857)이 종합대학교로 통합되면서 세워진 윈저대학교와 세인트클레어응용예술 및 기술대학 등이 이곳에 있다. 남쪽으로 26㎞ 떨어진 곳에 포트몰덴 국립역사공원이 있다.

1854년 자치체, 1858년 읍이 되었고, 1892년에 시가 되었다.