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도회지풍과 전기기타 음을 특징으로 하는 시카고 블루스를 전세계 청중에게 들려주면서 1965년부터 큰 인기를 누렸다.

아칸소의 소작농 집안에서 태어난 웰스는 1946년 어머니와 함께 시카고로 이사했다. 어느 날 그는 시카고의 한 전당포에서 몹시 탐나는 2달러짜리 하모니카를 발견하고는 카운터에 1달러 50센트를 올려놓고 그것을 가져갔다가 절도죄로 체포되었다. 재판정에서 그가 하모니카를 연주하자 판사는 전당포 주인에게 50센트를 주면서 사건을 기각했다.

18세 때인 1952년 그는 머디 워터스가 이끄는 시카고 최고의 블루스 밴드에 들어갔으며 처음으로 자신의 음반을 취입했다. 시카고의 엔터테이너로서 성공을 거듭한 그는 1960년대 초반에 〈아이들과의 장난 Messin' with the Kid〉을 히트시켰으며, 시카고의 나이트클럽 '터리자의 집'과 출연 계약을 연장해 한창 활동하던 중 1965년 기타 연주자 버디 가이와 함께 시카고 블루스의 초기 앨범 〈재수 없는 사나이의 블루스 Hoodoo Man Blues〉를 발표하여 성공을 거두었다. 이듬해 두 사람은 첫 유럽 순회공연을 가졌다.

1960년대와 1970년대에 백인 블루스 팬들이 점점 늘어나자 두 사람은 수없이 많은 음반을 취입하고 롤링 스톤스의 오프닝 공연을 비롯한 많은 순회공연을 가졌다. 그 기간 중에 그는 항상 우아한 정장 차림과 당당하고 활기찬 태도로 팬들의 사랑을 받았다. 레퍼토리는 그에게 큰 영향을 준 하모니카 연주자 주니어 파커와 첫번째 '서니 보이' 존 리 윌리엄슨 등의 선배 블루스 가수들의 노래에서 고른 것들이었다. 그의 노래와 하모니카 연주는 극적이고 격렬했으며 아우성과 성적인 신음 소리, 유머러스한 속삭임이 섞인 독특한 것이었다.

그는 앨범 〈이 집으로 들어와요 Come on in This House〉(1966)로 W. C. 핸디 블루스상을 받았으며, 암에 걸리기 전 영화 〈블루스 브라더스 2000 Blues Brothers 2000〉에 출연했다. 그가 사망하기 며칠 전 앨범 〈버디 가이의 전설에 살아 Live at Buddy Guy's Legends〉(1997)가 그래미상 후보에 지명되기도 했다.