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제2차 세계대전 때 일본의 공격에 맞서 필리핀을 방어하면서 바타안과 코레히도르의 영웅으로 명성을 날렸다.

1906년 뉴욕 주 웨스트포인트에 있는 육군사관학교를 졸업한 뒤, 기병대에 들어가 제1차 세계대전 때 유럽에서 전투에 참가했다. 1940년 9월 소장으로 진급하여 필리핀 사단을 지휘하기 위해 마닐라로 갔다. 1941년 12월 극동지방에서 제2차 세계대전이 일어났을 때, 그는 이미 잘 훈련된 미군과 필리핀군의 노련한 지휘관이 되어 있었다. 더글러스 맥아더 장군이 더 높은 직책을 맡기 위해 필리핀을 떠나자(1942. 3), 웨인라이트가 필리핀에 남아 있는 모든 미군을 지휘하게 되었다. 그러나 필리핀은 군사적으로 이미 가망이 없는 상태였다.

결국 그는 바타안 반도에서 마닐라 항 안에 있는 작은 섬인 코레히도르 요새로 후퇴했지만, 굶주리고 전상을 입은 병사들을 이끌고는 더이상 싸울 수가 없어 5월 6일 일본군에 항복하고 말았다. 그때부터 1945년 8월까지 그는 부하들과 함께 타이완과 만주의 포로 수용소에 갇혀 있었다. 일본이 항복한 뒤, 그는 고국으로 돌아와 영웅 대접을 받았고 명예훈장도 받았다.