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1830~65년경에 그가 편집한 사전들은 노아 웹스터의 사전들에 필적할 정도로 많은 인기를 얻었고, 평론가들로부터 호평을 받았다. 어의에 동의어를 삽입하는 그의 방식은 다른 혁신적인 체제들과 함께 후대 사전편집자들의 본보기가 되었다.

1817년부터 우스터는 〈미국 지명사전 A Gazetteer of the U. S.〉(1818)·〈역사의 구성요소：고대와 근대 Elements of History, Ancient and Modern〉(1826)를 비롯하여 교과서로 널리 쓰인 여러 권의 저서를 집필했다. 이어 1828년경부터 죽을 때까지 거의 모든 시간을 사전 편찬에 전념했다.

1829년 웹스터의 방대한 〈미국 영어사전 American Dictionary of the English Language〉의 요약판을 편찬했으며, 그 이듬해인 1830년 〈영어종합발음주석사전 Comprehensive Pronouncing and Explanatory Dictionary of the English Language〉을 편찬했다. 이 사전에서 그는 'half', 'past', 'dance'와 같은 단어에서 발음되는 '중간 모음'을 소개했는데, 이 중간 발음은 'cat'에서의 a발음과 'father'에서의 a발음의 중간음에 해당한다.

이 저서는 또한 웹스터로부터 표절했다는 혐의를 받아 '사전전쟁'으로 알려진 격렬한 출판계의 일대 논쟁을 야기시켰으며, 이 논쟁은 우스터가 죽기 전까지 계속되었다. 웹스터의 표절시비에 대한 우스터의 최초의 반박에 뒤이어, 팜플렛 〈폭로된 저작시비의 전말 A Gross Literary Fraud Exposed〉(1853)이 또다른 큰 논쟁거리가 되었다.

그의 〈영어일반비평사전 Universal and Critical Dictionary of the English Language〉(1846)은 〈영어종합발음주석사전〉의 보강판들이 출간되고 난 뒤에 발간되었다. 이들 보강판들 가운데 가장 주목할 만한 것은 〈영어발음주석동의어사전 A Pronouncing, Explanatory, and Synonymous Dictionary of the English Language〉이라는 새로운 이름으로 출판된 1855년판이었다. 1855년판은 동의어 도입을 개척했을 뿐만 아니라 영어사전 출판 사상 최초로 사람의 이름과 그 어원도 수록했다.

우스터의 최대 역작이자 가장 성공적인 작품은 1860년에 4절판으로 찍어낸 삽화가 든 〈영어사전 Dictionary of the English Language〉이다.