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역사적으로 옛 우스터셔 주의 주도였다. 작은 주거지역인 세인트존스 교외를 제외하고는 대부분 세번 강 동안에 자리잡고 있다. 강과 인접한 지역은 대부분 홍수 피해를 입기 쉬우므로 강변에는 거의 시가지가 형성되어 있지 않다.

강의 동안에 있는 피치크로프트 초지는 잉글랜드에서 가장 오래 된 경마장의 하나이다. 이 지역에 있었던 마을에 대한 최초의 기록은 680년 이전으로 거슬러 올라간다. 우스터라는 이름에 들어 있는 '스터'는 '야영지'라는 뜻의 라틴어 '카스트라'에서 유래된 것으로 이곳에 로마인이 거주했다는 것을 암시해준다.

1086년에 이 도시는 성, 대성당, 작은 마을로 이루어져 있었으며 성벽과 깊은 도랑이 도시를 둘러싸고 있었다. 세번 강은 1313년 최초의 다리가 건설될 때까지 우스터에서 얕은 곳을 따라 건너다녔다.

중세에 중요한 모직물 도시였고, 13세기에는 장갑 제조업이 중요해졌다. 영국에서 현재 발행되는 신문들 가운데 가장 오래된 〈베로스우스터 저널 Berrow's Worcester Journal〉은 1690년에 창간되었다. 1750년에는 존 월이 오늘날 이 도시의 명물이 된 도자기 공장을 세웠다. 다양한 경공업체들도 유치되어 있다.

이 도시에서 벌어진 우스터 전투(1651)는 영국내란을 끝장낸 역사적으로 중요한 사건이었다. 찰스 2세는 왕위를 되찾으려고 스코틀랜드군을 모집하여 남쪽으로 진격했다. 이 군대는 8월 22일에 우스터에 도착했고, 커맨더리(성당 동쪽에 있는 16세기 건축물)를 사령부로 사용했다. 의회파 지도자인 올리버 크롬웰은 왕의 군대보다 훨씬 많은 병력을 이끌고 동쪽과 서쪽에서 협공하여 결국 이 도시를 점령했다. 찰스 2세는 간신히 프랑스로 도망쳤다.

성당은 우스터의 역사를 지배해왔다. 휫비 출신의 수도승인 보젤은 679년에 이 도시의 초대 주교가 되었다. 983년에 오즈월드 주교(성 오즈월드)가 신축한 성당은 지하실밖에 남아 있지 않다. 오늘날의 성당은 1084년 울프스턴 주교(성 울프스턴)에 의해 착공된 것으로 그후 수백 년 동안 많은 증축과 개조가 이루어졌다. 1224년에는 초기 잉글랜드 양식의 성모성당과 성가대석이 착공되었고, 지금의 본당과 탑은 각각 1317, 1374년에 완공되었다. 1857~74년에 내부와 외부의 전면 복구 작업이 이루어졌다.

이 도시에는 유서 깊은 그래머 스쿨이 2개 있는데 캐시드럴 그래머 스쿨(킹스 스쿨)은 1541년에 설립되었고, 로열 그래머 스쿨은 1561년에 엘리자베스 1세로부터 설립 인가를 받았다.