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이탈리아의 고대 종족인 움브리아족이 세운 도시로 에트루리아인·켈트족·갈리아인의 지배를 차례로 받다가 BC 3세기에 로마에 정복당했다. 9세기에 교황령이 되었으나 12세기에 몬테펠트로 가문에게 넘어갔다.

공작령의 중심지였으며, 특히 페데리코 다 몬테펠트로의 통치기(1444~82)와 그 아들인 구이도발도의 통치기(1482~1508)에는 예술과 문학 활동의 중심지로서 전성기를 누렸다. 1483년에 라파엘이 이곳에서 태어났다. 몬테펠트로 가문을 이은 델라 로베레 가문은 공작령을 넓혔으나 페사로로 수도를 옮긴 뒤부터 쇠퇴했다. 공작령과 이에 소속되었던 여러 도시들이 1626년 교황령에 흡수되었으며, 1860년에 이탈리아 왕국에 합병되었다.

성벽 외곽에 형성되어서 옛 시가지와는 확연하게 구분되는 신시가지는 대부분의 건물들이 17, 18세기에 세워졌지만 거리를 비롯한 전체적인 분위기는 중세풍이다. 지금은 유명한 그림들을 소장한 마르케스 국립미술관이 된 두칼 궁전과 도시 외곽에 있는 산베르나르디노 영묘가 이 시에서 가장 훌륭한 유적들로서 둘 다 15세기 후반부터 전해 내려왔다. 대주교관으로도 쓰였던 15세기의 대성당은 1789년 지진 이후 신고전주의 양식으로 복구되었다.

대학교는 1506년에 설립되었다. 이곳은 간선도로의 경유지가 아니었기 때문에 발전의 기반을 마련하지 못했다. 농업은 쇠퇴했으며, 관광업과 대학교가 시 경제의 주요한 몫을 차지하고 있다. 17세기까지 마욜리카(주석을 입힌 도자기) 제조로 유명했다.