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수사로 있다가 신성 로마 제국 황제 오토 2세에 의해 이탈리아 노난톨라 수도원의 대수도원장에 임명되었고, 오토의 미망인 테오파노 여황의 궁전에서 유력한 직위를 얻었다. 988년 테오파노는 그를 이탈리아 피아첸차 주교로 임명했고, 훗날 그의 교구를 대주교구로 격상시켜주었다. 황태자이자 훗날 독일왕이 된 테오파노의 아들 오토 3세의 대부였고, 995년 오토와 비잔틴 제국 공주의 혼인을 주선하기 위한 사절로 콘스탄티노플에 파견되었다.

996년 3월 교황 요한네스 15세가 죽자 오토는 사촌 브루노(그레고리우스 5세)를 후임교황으로 선출했다. 로마의 유력한 크레센티가(家)는 오토의 선출에 반대했고, 그가 독일에 있는 동안 크레센티우스 2세는 반란을 일으켜 그레고리우스의 직위를 강탈했다. 요한네스가 콘스탄티노플에서 돌아왔을 때 크레센티우스는 로마 및 비잔틴과 동맹을 맺어 오토에 반대하려는 계획으로 요한네스에게 교황직을 제의했다. 요한네스는 친구이자 로사노의 대수도원장 성 닐루스가 여러 번 말렸으나 결국 그 제의를 받아들였다.

997년 유배당한 그레고리우스는 크레센티우스를 파문했다. 다음해 오토는 군대를 이끌고 이탈리아로 쳐들어와 공포정치를 시작했고, 크레센티우스와 요한네스를 체포했다. 4월 29일 크레센티우스는 처형당했으며, 요한네스는 눈을 뽑히고 팔다리를 절단당한 뒤 감옥에 갇혔거나 아니면 수도원에 감금되었다. 닐루스의 간청으로 목숨만은 구했다.