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기존의 틀을 깨는 독특한 기법으로 독자적인 위치를 확보하고 있다. 그의 작품들은 순수·타락·생존이라는 주제를 다루면서 극의 줄거리보다는 인물의 성격과 분위기를 강조하고 있다. 아마 그의 작품들 가운데 가장 널리 알려진 영화는 반전 희극으로 흥행에 크게 성공한 그의 첫작품 〈야전병원 매쉬 M*A*S*H〉(1970)일 것이다.

이 작품은 한국전쟁 당시의 이동야전병원을 배경으로 하고 있다.

올트먼은 1943~47년에 미군 조종사로 복무했으며 3년간 미주리대학교에서 공부한 뒤 산업영화를 감독했다. 1950년대 후반에서 1960년대까지 〈버스 정류장 Bus Stop〉·〈전투 Combat〉 등과 같은 텔레비전 연재물의 연출을 맡았다. 2편의 장편영화 〈카운트다운 Countdown〉(1967)과 〈공원에서의 그 추웠던 날 That Cold Day in the Park〉(1969)은 제작상 어려움을 겪었고 흥행에도 실패했다.

그러나 〈야전병원 매쉬〉로 비평가들로부터 찬사를 받았으며 칸 영화제에서 대상을 받았다. 이 영화의 특징이자 주목할 만한 연출상의 혁신은 전통적인 극의 구성방식을 무시하고 등장인물의 대화와 다른 소리를 오버랩하는 기법 등에서 발견되는데, 이는 뒤에 올트먼의 작품에 계속 등장하는 상투수단이 되었다. 같은 해 휴스턴의 전천후 경기장인 애스트러돔을 배경으로 촬영한 〈브루스터 매클라우드 Brewster McCloud〉에서는 인간의 비행에 관한 기묘한 환상을 묘사했다. 비평가들로부터 찬사를 받은 〈매케이브와 밀러 부인 McCabe and Mrs. Miller〉(1971)은 서부개척시대의 신흥도시에서 펼쳐지는 삶을 부정적으로 그려 반서부영화로 알려졌다. 〈야전병원 매쉬〉 이후 흥행성있는 작품을 만들어내지는 못했으나 1976년 컨트리 뮤직(대중음악) 산업을 배경으로 변화무쌍하고 무질서하게 펼쳐지는 정치운동을 다룬 〈내슈빌 Nashville〉을 발표하여 비평가들과 대중들 사이에 논란을 불러일으켰다. 어떤 비평가들은 이 작품이 미국식 삶을 생생하게 풍자하고 있다고 칭찬한 반면, 다른 사람들은 지나친 야심작인데다가 주제가 모호한 영화라고 비난했다. 이밖에도 올트먼은 레이먼드 챈들러의 소설을 새롭게 조명한 〈긴 이별 The Long Goodbye〉(1973), 꿈에서 이끌어낸 신비스러운 분위기를 담고 있는 〈세 여자 Three Women〉(1977), 엄청난 수의 출연진과 축제 군중을 동원했다는 점에서 〈내슈빌〉과 비슷한 〈결혼 A Wedding〉(1978), 유명한 만화영화를 뮤지컬로 각색한 〈뽀빠이 Popeye〉(1980) 등을 만들었다. 1980년대초에는 자신이 연출한 연극 작품들을 녹화하려고 비디오테이프를 사용하기 시작했다.