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요약 일반적으로 히드록시아민을 알데히드·케톤·퀴논과 반응시킬 때 생성되는 질소를 포함한 유기화합물.
옥심의 구조는 다음과 같다.
여기서 X와 Y는 수소원자 또는 유기원자단(알킬기)을 나타낸다. 대다수의 옥심은 특정한 녹는점을 갖는 고체들이다. 따라서 액체상태의 알데하이드나 케톤을 옥심으로 전환시킨 후에 녹는점을 측정하여 비교하면, 각각을 식별하는 데 유용하다.
옥심은 수소주개가 특정 나이트로 화합물에 반응하여, 또는 나이트로소 화합물의 이성질화 반응에 의해서도 생성될 수 있다. 알데하이드로부터 얻어진 옥심(알독심)은 탈수작용에 의해 나이트릴을 생성하기도 한다. 그밖의 유용한 화학반응, 예로는 옥심을 수소 또는 다른 환원제로 처리하면 아민으로 변하며, 강산이나 오염화인과 반응시키면 아마이드가 된다. 옥심이 아마이드로 전환되는 반응을 대규모로 응용한 예로는 시클로헥산온옥심을 나일론 6의 출발물질인 카프로락탐으로 변환시키는 공정을 들 수 있다.
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