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1913년 '언더우드 관세법'을 기초했다. 버지니아대학교에서 법학을 공부한 뒤 1884년 변호사 자격을 취득했다.

앨라배마 버밍햄에 정착해 1895~96년, 1897~1915년 미국 하원의원으로 활동하면서 '도로통신소위원회' 위원장을 지냈고 무역과 관세문제 전문가가 되었다. 1914년 상원의원에 입후보하여 1915~27년 2차례에 걸쳐 연임했다.

1912년 민주당 대통령후보 지명전에 나서기로 결심했으나 우드로 윌슨에게 져 지명에 실패했다. 그러나 윌슨은 보호무역에 관한 언더우드의 견해 대부분을 받아들였고 그때문에 언더우드는 윌슨 행정부 아래서 자신의 이름을 붙인 관세법을 제정할 수 있었다. 1913년에 통과된 이 법안은 수입관세를 낮춤으로써 국제무역을 장려하고 예상되는 세입의 손실을 보충하기 위해 처음으로 연방소득세를 징수했다.

언더우드는 연방준비법(1913)의 통과를 촉진하고 미국의 국제연맹 참여를 주장하면서 윌슨의 정책들을 전반적으로 지지했다. 언더우드는 워런 G.하딩 행정부에서 워싱턴 군축회의(1921~22)에 참가한 미국 대표 단원 중의 한 사람이었으며, 기록에 의하면 대법원에 자리를 주겠다는 하딩의 제안을 거절했다고 한다. 1924년 다시 한번 민주당 대통령 후보지명전에 나섰으나 큐클럭스클랜(KKK)을 공공연히 비난하여 남부출신 동료들로부터 인기를 잃었고, 또 금주법을 반대하는 그의 견해 때문에 당의 지지를 얻지 못해 결국 실패하고 말았다.