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미국 독립전쟁 때 그린마운틴 의용군을 이끌고 활약했다. 프렌치-인디언 전쟁(1754~63)에 참가한 후 현재의 버몬트 지역에 정착했다. 미국 독립전쟁이 터지자 자신이 조직한 그린 마운틴 의용군(1770 조직)과 코네티컷의 군대를 이끌고, 1775년 5월 10일 뉴욕의 타이콘더로가에 있는 영국군 요새를 점령하는 작전에 참가했다.

그후 필립 스카일러 장군의 부대에 자원하여 1775년 9월 몬트리올을 점령하는 비밀 임무를 수행했다. 그러나 도중에 붙잡혀 1778년 5월 6일까지 포로 생활을 했다. 의회는 그를 대령으로 명예진급시키고 급여를 소급해서 지급했으나 풀려난 후 더이상 전쟁에 참가하지 않았다. 대신 버몬트를 뉴욕 주에서 분리시켜 독립된 주로 만드는 일을 추진하는 등 지역문제에 전념했다. 일이 뜻대로 되지 않자 버몬트를 캐나다에 병합시키는 협상을 시도했다.