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텔레비전과 라디오 방송뿐만 아니라 논픽션 저작들과 신문 기사를 통해 50년 이상 로마 가톨릭교를 전파하는 데 헌신했다.

그는 또한 50권이 넘는 베스트셀러 소설을 발표한 인기있는 소설가이기도 하다.

일리노이 주 먼델라인에 있는 레이크 세미너리 세인트 메리(지금의 세인트메리대학교)에서 1954년 신학교육에 대한 전문자격(Licentiate of Sacred Theology/STL)을 받은 후에, 그릴리는 크라이스트킹 교구 소속의 보조사제 신분으로 시카고에서 근무했다. 그 후 그곳에서 종교사회학을 강의(1963~72)했고, 전미여론조사센터(National Opinion Research Center/NORC, 1961~68)의 상임연구원, NORC 고등교육을 위한 프로그램 책임자, NORC 정치·사회 연구 센터 연구원 등 여러 직책을 역임했다.

또한 시카고의 일리노이대학교와 애리조나대학교에서 강의했다.

그릴리는 로마 가톨릭교회가 견지하고 있는 삶의 원칙에 대해 일관되게 진보적 입장을 드러냈다. 이러한 그의 태도는 종종 전통 교회주의자들로부터 비판을 받았다. 교회는 전세계적 가톨릭교도들의 요구를 폭넓게 수용해야 한다고 주장하면서, 여성 사제들의 서품, 피임과 이혼에 관한 관대한 원칙들, 교황 선출에 대한 민주적인 방식 같은 논제들을 지지했다.

하지만 그는 사제들이 독신을 유지하는 것이 교회에 보다 더 헌신할 수 있다는 믿음을 비롯해 전통적 관점을 가지고 있기도 했다. 가톨릭의 교리와 교회에 관한 주제로 몇 권의 책을 썼다. 대표적인 책으로는 〈1978년의 교황의 탄생: 바티칸의 정치 The Making of the Popes 1978: The Politics of Intrigue in the Vatican〉(1979), 〈가톨릭 혁명: 새로운 와인, 낡은 포도주 부대, 그리고 제2차 바티칸 위원회 The Catholic Revolution: New Wine, Old Wineskins, and the Second Vatican Council〉(2004), 〈2005 교황의 탄생, 교황 베네딕트 16세로의 요제프 라칭거 선출에 대한 연구 The Making of the Pope 2005, a study of the election that year of Joseph Cardinal Ratzinger as Pope Benedict XVI〉 등이 있다.

다작 작가인 그릴리는 폭넓은 주제를 다룬 책들을 출판했고 다양한 매체로 발표했다.

그의 사회학적 연구로는 〈비세속적 인간: 종교의 지속 Unsecular Man: The Persistence of Religion〉(1972), 〈사제: 위기에 있는 직업 Priests: A Calling in Crisis〉(2004), 〈보수적인 기독교도에 관한 진실: 그들은 무엇을 생각하고 무엇을 믿는가 The Truth about Conservative Christians: What They Think and What They Believe〉(2006, 마이클 하우트와 공저) 등이 있다. 그는 〈시카고 선타임스 Chicago Sun-Times〉에 칼럼을 기고했다. 〈뉴욕 타임스 New York Times〉와 〈내셔널 가톨릭 리포터 National Catholic Reporter〉 같은 매체에도 기고했다.

그리고 라디오와 텔레비전 토크 쇼에도 자주 출연하는 단골손님이었다. 토크 쇼를 통해 그는 유머를 선보였고, 그 날의 논란이 되는 신학적 주제들에 대해 논쟁을 벌였다.

그릴리의 최고 인기 저서로는 누알라 앤 맥그릴 미스터리 시리즈로 발표된 소설책들이 있다. 이 시리즈는 〈아일랜드인의 금 Irish Gold〉(1994)으로 시작되어, 〈아일랜드인의 호랑이 Irish Tiger〉(2008)와 〈아일랜드인의 트위드 Irish Tweed〉(2009) 같은 작품들로 이어졌다.

성공을 거둔 또 다른 소설 시리즈로는 블랙키 라이언 신부(나중에 주교가 되었고 그 후 대주교가 되었다)가 등장하는 소설들이 있다. 이 시리즈에는 〈행복하고 온유한 이들 Happy Are the Meek〉(1985), 〈주교 대학에 가다 The Bishop Goes to the University〉(2003), 〈안달루시아에 있는 대주교 The Archbishop in Andalusia〉(2008) 등이 포함되었다. 그릴리의 다른 작품들로는 〈사제의 죄 The Priestly Sins〉(2004), 〈홈 포 크리스마스 Home for Christmas〉(2009)가 있다. 2008년 10월 그릴리는 심한 두뇌 손상을 입었고, 이로 인해 여러 달 동안 입원 치료해야 하는 어려움을 겪었다.

그릴리가 2007년 말에 거의 완성했던 연구서 〈시카고 가톨릭과 그들 교회 내에서의 투쟁 Chicago Catholics and the Struggles Within Their Church〉이 2010년 NORC의 동료들에 의해 완성, 출판되었다.