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로열 발레단의 레퍼토리 가운데 30편가량이 그의 작품이다. 런던에서 레오니드 마신, 니콜라스 레가트, 마리 램버트에게서 춤을 공부했다. 램버트는 애슈턴의 첫번째 안무작인 〈유행의 비극 The Tragedy of Fashion〉(1926)·〈캐프리올 모음곡 Capriole Suite〉(1930) 등을 격려해주었다.

1933년 빅웰스 발레단(후에 새들러스 웰스 발레단으로 바뀌고 다시 로열 발레단으로 바뀜)에 입단하여 〈잠자는 숲속의 미녀 The Sleeping Beauty〉에서의 카라보스, 〈파사드 Faade〉에서의 지골로 같은 역에서 무언 연기와 성격 무용수로서, 발레 〈신데렐라 Cinderella〉·〈실비아 Sylvia〉·〈다프니스와 클로에 Daphnis and Chloë〉, 영화 〈호프만 이야기 Tales of Hoffmann〉(1951) 등에서 다재다능한 안무가로 두각을 나타냈다. 1933~70년 로열 발레단의 수석 안무가를 역임했는데, 이 기간에 조감독(1952~63)과 감독(1963~70)도 겸임했다. 1970년 안무에 전념하기 위해 로열 발레단의 행정직에서 은퇴했다.

1963년 새로운 파트너가 된 마것 폰테인과 루돌프 누레예프를 위하여 특별히 〈마르게리트와 아르망 Marguerite and Armand〉을 창작했다. 그의 또다른 작품으로는 〈꿈 The Dream〉(1964, 셰익스피어의 희곡 〈한여름 밤의 꿈 A Midsummer Night's Dream〉을 단막 발레로 만든 작품), 에릭 사티의 음악을 발레로 만든 〈단조(單調) Monotones〉(제1부 1965, 제2부 1966), 〈재즈 캘린더 Jazz Calendar〉(1968), 〈수수께끼 바리아시옹 Enigma Variations〉(1968), 〈시골에서의 1개월 A Month in the Country〉(1976), 세르게이 라흐마니노프의 음악을 바탕으로 한 〈랩소디 Rhapsody〉(1981) 등이 있다. 1970년에 영화 〈베아트릭스 포터 이야기 Tales of Beatrix Potter〉를 안무하고 직접 춤을 추었다.

그의 주요작품에는 〈파사드〉(1931)·〈랑데부 Les Rendezvous〉(1933)·〈스케이트 타는 사람들 Les Patineurs〉(1937)·〈심포니 바리아시옹 Symphonic Variations〉(1946)·〈조명 Illuminations〉(1950, 뉴욕 시립 발레단을 위한 작품)·〈존경하는 여왕 폐하 Homage to the Queen〉(1953)·〈로미오와 줄리엣 Romeo and Juliet〉(1955 : 로열 데니시 발레단을 위한 작품)·〈생일 봉헌 Birthday Offering〉(1956)·〈옹딘 Ondine〉(1958)·〈고집쟁이 딸 La Fille mal gardée〉(1960) 등 불후의 인기작들이 있다. 1962년 기사작위를 받았다.