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1920년대의 티팟돔(Teapot Dome) 스캔들로 유명해졌다. 싱클레어는 초기 유전개발이 한창이던 캔자스 주에서 성장해 1901년 처음으로 유전을 매입했다. 처음에는 임대 브로커였으나, 후에 독립 생산자가 되었고 나중에는 정유와 석유 판매분야에까지 뛰어들었다. 1916년 자본을 모아 싱클레어석유정제회사를 설립했고 몇 년 안에 그는 전세계에 유전을 소유한 대생산업자가 되었다. 이 회사는 후에 싱클레어석유회사로 개칭되었다.

1922년 워런 G. 하딩 행정부의 내무장관으로 재직중인 앨버트 B. 폴이 싱클레어에게 와이오밍 주 캐스퍼 근처에 있는 미해군 소유의 석유매장지인 '티팟돔'을 임대해 주었다. 이 임대는 경쟁입찰도 없이 싱클레어에게 수여된 것이었다. 이에 따라 싱클레어는 이 매장지에서 나오는 모든 석유와 가스를 취득하고 처분할 수 있는 독점권을 부여받았다. 후에 폴이 상당한 액수의 현금과 무이자 대출을 싱클레어와 에드워드 L. 도히니에게 받았다는 사실이 드러났다. 도히니는 싱클레어와 비슷한 임대를 폴의 승인하에 얻어낸 다른 석유생산업자였다. 상원의 조사로 이내 이 사실이 밝혀졌고 이 임대계약은 취소되었다. 싱클레어를 비롯한 여러 사람들이 뇌물수수 및 정부를 사취한 혐의로 기소되었다. 비록 주요혐의에서는 면소되었지만 법원과 미국 상원 모독죄로 6개월 15일간의 형을 받아야 했다. 그러나 그의 석유사업은 계속 번창하여 1949년 그가 은퇴할 무렵에 싱클레어석유회사는 총자산 12억 달러에 6,800만 달러의 수익을 올리는 대회사가 되어 있었다. 싱클레어는 스포츠에도 관심이 많아 1914년 연방 리그 야구대회 조직에 한몫을 했지만, 이 대회는 1년 만에 무산되는 단명대회로 끝났다.