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야구 역사상 가장 훌륭한 우완투수 가운데 한 사람으로 평가되며 제구력이 뛰어났다. 관계문서가 서로 달라 오차는 있지만 1911~30년 메이저 리그에서 373(또는 374)승을 거두고 208패를 기록했다. 그는 프로 데뷔 첫 시즌에서 28승을 올렸다.

1915~17년 3년 연속 30승 이상을 기록했고, 1916년에는 16완봉승이 포함된 33승을 거두었는데 이것은 메이저 리그의 최고 기록이다. 생애 통산 88(또는 90)완봉승의 기록은 월터 존슨의 110(또는 113)완봉승에 이은 2번째 기록이다. 1915년에 기록한 방어율 1.22는 야구 역사상 가장 낮은 방어율 중의 하나이다.

알렉산더는 3개의 내셔널 리그 팀에서 투수로 활약했다. 1911~17년과 1930년에는 필라델피아 필리스에서, 1918~26년에는 시카고 커브스에서, 1926~29년에는 세인트루이스 카디널스에서 투수생활을 했다. 그의 야구 생애에서 가장 극적인 장면은 1926년 월드시리즈 7차전 마지막 경기에서 연출되었다. 그때 그는 7회 만루인 상태에서 3 대 2로 이기고 있던 카디널스 팀의 구원투수로 등판했다. 투아웃 이후에 토니 라제리를 삼진시키고, 8·9회를 무실점으로 막았다. 제1차 세계대전 참전 이후 알코올 중독자가 되어 여생을 침체 속에서 지냈다. 그는 1938년에 야구 명예의 전당 회원으로 선정되었다.