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지금은 주로 모차르트의 오페라 〈마술피리 Die Zauberflöte〉의 작사자로 알려져 있다.

시카네더는 그당시 널리 유행한 즉흥 소극과 노래를 공연하는 작은 순회극단에서 배우생활을 시작하여 22세 때 첫 오페레타를 쓰고 주연을 맡았다. 5년 뒤 자신이 운영하는 극단의 매니저가 되었으며 레싱, 괴테, 페드로 칼데론의 희곡들을 주로 공연했다.

특히 그의 셰익스피어극 연기는 널리 칭찬을 받았는데, 그 중에서도 햄릿 역으로 유명했다. 또한 그의 극단은 소극과 '징슈필'(Singspiel：오페레타)도 공연했는데, 그가 악극에 점점 관심을 기울이면서 1780년 모차르트가(家)와 사귀게 되었다.

1784년경 시카네더 극단은 황제인 요제프 2세의 총애를 받아 빈에 정착했으며, 시카네더는 그곳에서 오페라에 관심을 기울여 자신이 가사를 만든 뒤에 당시의 작곡가들에게 작곡을 의뢰했다. 친구인 모차르트가 곡을 붙인 〈마술피리〉의 가사와 1791년 그 작품의 초연에서 파파게노 역을 맡아 보여준 뛰어난 연기로 인기의 절정에 올랐다. 그의 작품들은 점점 더 호화로워졌으며, 자신을 위해 특별히 세운 빈 극장이 문을 열었을 때(1801)는 지출이 엄청나게 늘어가고 있었다.

그는 그 극장의 경영을 4년도 채 유지하지 못했는데, 그 기간 동안 루트비히 판 베토벤과 오페라를 함께 제작하려 했으나 실패했다. 브로노와 페스트에서 극장을 경영하려고 빈을 떠났지만, 되돌아와서 정신이상자가 되어 가난하게 살다가 죽었다.