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남아프리카 공화국이 고향인 시어런은 10대 시절에 발레를 배우기 위해 미국으로 갔다. 그러나 부상으로 인해 발레를 그만 둔 그녀는 대신에 연기 공부를 했다.

그녀의 첫 배역은 B급 공포 영화 〈일리언 3 Children of the Corn III〉(1995)에서 대사 없는 역할이었다. 그러나 2년 후 조각상 같은 몸매를 가진 모델 출신의 시어런은 영화 〈데블스 애드버킷 The Devil's Advocate〉에 키애누 리브스, 알 파치노와 함께 조연으로 출연하게 되었다. 시어런은 실화에 바탕을 둔 살인자 에일린 워노스의 역할을 하게 되면서 자신의 경력을 뚜렷이 다른 방향으로 쌓았다.

시어런은 또한 이 영화의 제작자들 중 한 명이었다. 매혹적인 시어런은 6kg 정도 몸무게를 늘이고 역할을 위해 거칠고 못생긴 외모로 보이기 위해서 분장 의자에 몇 시간씩 앉아 있어야 했다. 비록 그녀의 변신이 몇몇 평론가들에게는 아슬아슬해 보였지만 로저 에버트를 포함한 다른 평론가들은 단순히 못생긴 모습이 아니라 상처 받은 인간의 내면을 보여 주면서 워노스를 연기한 그녀의 능력에 갈채를 보냈다. 1년 후에 시어런은 〈노스 컨츄리 North Country〉에서 석탄 광부 조시 애미스 역으로 다시 후보에 올랐다.

경쟁 후보는 〈웨일 라이더 Whale Rider〉에서 파이키아 역의 키샤 캐슬 휴스, 〈사랑할 때 버려야 할 아까운 것들 Something’s Gotta Give〉에서 에리카 배리 역의 다이앤 키턴, 〈천사의 아이들 In America〉에서 새러 역의 서맨더 모턴, 〈21그램 21 Grams〉에서 크리스티나 펙 역의 나오미 워츠 등이었다.