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그리스 그리스도교에서 중요인물로 평가받는 성 요한네스와 4세기 신학자 나지안주스의 성 그레고리우스와 구분하기 위해 '새로운 신학자'라고 부른다. 시메온은 신앙 체험과 저서를 통해 14세기 동방에서 일어난 명상기도운동인 헤시카즘을 위한 길을 닦아놓았다.

일찍부터 수도원의 명상생활에 관심을 가졌고, 980년 콘스탄티노플 근처 성마마스 수도원의 대수도원장이 되었다. 1009년에 엄격한 수도원 정책, 콘스탄티노플 총대주교와 신앙생활 방법을 놓고 벌인 논쟁, 특히 그의 수도원 스승이었던 시메온(Symeon the Studite)에 대한 숭배가 문제되어 대수도원장직에서 파면당한 뒤 은퇴했다.

주요저서로는 〈교리와 도덕 교훈 catecheses〉, 성마마스 수도원에서 수사들에게 한 설교들, 간단한 규율서인 〈카피타 capita〉, 자신의 영적 체험들을 묘사한 〈신의 사랑을 찬양하는 송가 Hymns of the Divine Loves〉 등이 있다. 그의 신비주의 신학은 2세기말에 시작된 그리스 영성의 발전 과정에서 하나의 독특한 국면을 이룬다. 그 신학의 중심 주제는 고전적인 명상 기도법에 따라 명상 속에서 '빛의 환상'을 체험할 수 있다는 확신이다. '빛의 환상'은 신비주의자가 미지의 신을 만날 때 생기는 직관을 가리키는 상징적인 표현이다.

시메온은 그러한 체험이 기도생활에 몰두하면 누구나 얻을 수 있으며, 성서를 해석하는 데 꼭 필요하다고 강조했다.