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6세기의 주상 고행자 시메온과 구별하기 위해 '대(大)시메온'이라 한다.

목자였던 시메온은 수도원으로 들어갔으나 그의 지나친 금욕생활 때문에 쫓겨나 은수자가 되었다. 유명한 기적활동으로 많은 사람들의 존경을 받았다.

420년경에는 사람들의 끈질긴 간청을 피해 알레포의 북서쪽에 있는 기둥 위에서 생활을 시작했다. 그가 사용한 기둥은 처음에는 2m 높이였으나 나중에는 15m까지 높아졌다. 그는 죽을 때까지 기둥 꼭대기에 있었는데, 제한된 구역에서 밤낮 악천후에 노출된 상태로 앉거나 일어서서 지냈다. 그곳은 떨어지지 않도록 난간이 설치되어 있었고, 사다리를 통해 제자들에게 간소한 음식을 받거나 기둥 아래에 있는 사람들과 이야기할 수 있었다. 결국 그가 머무르는 기둥은 순례지가 되었다.

방문객들은 영적인 조언, 질병의 치유, 억압받는 사람들을 위한 중재 및 기도와 교리에 대한 깨달음 등을 구했다. 시메온은 많은 사람들을 개종시켰으며, 5세기 그리스도의 본성에 대한 논쟁이 벌어지고 있을 때 동로마 제국 황제 레오 1세에게 영향을 미쳐 정통 칼케돈 신조 신봉파를 지지하도록 했다. 시메온의 명성에 감동을 받아 수사와 수녀들이 그의 금욕생활을 본받으려고 애썼고, 뒤늦게 19세기 러시아에도 몇몇 주상 고행자가 나타났다.