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직접적인 서술보다는 암시로써 인상을 전달하려는 프랑스 상징주의 시인들을 옹호한 최초의 영국 문인이다.

정규교육은 제대로 받지 못했지만, 작가가 되기로 결심하여 1890년대의 런던 문예계에 진출했다. '라이머스 클럽'(윌리엄 버틀러 예이츠와 어니스트 크리스토퍼 다우슨 등이 속했던 시인 단체)에 가입하고, 전위잡지인 〈옐로 북 The Yellow Book〉에 기고하던 중 오브리 비어즐리가 예술담당 편집장으로 있던 새 잡지 〈사보이 The Savoy〉의 편집장이 되었다(1896). 유럽 문학에 정통했으며 널리 읽힌 〈상징주의 문학운동 Symbolist Movement in Literature〉(1899)은 10년간의 연구를 결산한 저서로 예이츠와 T. S. 엘리엇에게 영향을 주었다.

그의 비평은 비평가 월터 페이터의 비체계적인 저작에서 보편적인 '미학'을 창출하려는 야심에 찬 시도였다. 시먼스의 시에 나타난 정서는 주로 세기말적이다. 〈실루엣 Silhouettes〉(1892)과 〈런던의 밤 London Nights〉(1895)에는 뛰어난 인상주의 서정시들이 실려 있으며, 복잡한 도시생활의 분위기를 섬세하게 묘사하는 데 뛰어난 소질을 발휘했다. 프랑스의 시인 폴 베를렌의 번역도 유명하며 문체가 수려한 여행기도 썼다.

1908년 심각한 정신분열증에 걸려 자신의 병을 감동적으로 묘사한 〈고백 Confessions〉(1930)을 제외하고는 사실상 작품활동을 하지 못했다.