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적군 동향에 관한 탁월한 보고서를 작성해 남군의 지휘작전에 커다란 도움을 주었다.

1854년 뉴욕 주 웨스트포인트 육군사관학교를 졸업했으며, 버지니아 주가 연방으로부터 탈퇴하자(1861. 4) 직책을 사임하고 고향을 방어하는 일에 뛰어들었다.

같은 해 7월 제1차 불런 전투(남부에서는 제1차 머내서스 전투라고 함)에서 용맹을 발휘함으로써 유명해졌고, 그해말 준장으로 진급하여 북부 버지니아 군 기병여단의 지휘를 맡았다. 7일 전투(1862년 6월 마지막 주에 벌어진 리치먼드 방어전) 직전에는 남군 총사령관 로버트 E. 리 장군으로부터 조지 B. 매클렐런 장군이 지휘하는 북군의 우익에 군사를 배치하라는 임무를 부여받았다.

이때 자신의 임무를 성공적으로 완수했고 또한 매클렐런 부대를 완벽하게 정찰하여 리 장군에게 보고서를 제출했다. 다음 번 전투에서 운이 좋게도 북군의 병참선을 기습하여 많은 양의 보급 물자를 불태워버렸을 뿐 아니라 북군의 참모 문서를 리 장군에게 전달하여 북군의 전력과 위치를 파악할 수 있도록 했다.

소장으로 진급하여 기병군단의 지휘관으로 임명된 그는 1862년 8월 제2차 불런 전투(제2차 머내서스 전투)에 참전하여 다시 북군을 포위했으며, 적군의 말 1,200필을 몰고 돌아왔다.

이어 벌어진 메릴랜드 회전 동안 사우스 산(크램프턴스 갭) 진입로 중의 하나를 성공적으로 방어했다. 그의 활약으로 리 장군은 매클렐런의 공격에 대비하여 자신의 부대를 집결시킬 수 있는 시간을 얻을 수 있었다. 1862년 겨울 정보장교로서 그가 보여준 탁월한 능력이 충분히 인정받게 되었고, 리 장군은 그를 '군대의 눈(眼)'이라고 불렀다.

프레더릭스버그 전투(1862. 12)에서 그의 기마포병단은 '철벽장군' T. J. 잭슨의 군단에 대한 북군의 공격을 저지함으로써 빛나는 전과를 이룩했다.

다음해 5월 챈설러즈빌 전투에서 스튜어트는 부상당한 잭슨의 후임으로 리 장군에 의해 제2군단 지휘관에 임명되었다. 브랜디스테이션 기병전투(1863. 6. 9)에 뒤이어 일어난 펜실베이니아 주의 게티즈버그 전투(1863. 7)에서 스튜어트와 그의 부하들은 처음으로 북군 기병의 강력한 저항에 부딪혔다.

스튜어트의 기병군단은 포토맥 강으로 진군하는 남군을 엄호했으며, 남군의 오른편에 서서 계속 접촉을 했다. 그렇지만 게티즈버그 전투 위기시에 공격에 참여하지 않았기 때문에 그는 많은 비난을 받았다. 그는 전투가 벌어지고 있는 동안 리 장군에게 가세하려 했지만 전장에서 수마일 떨어진 곳에서 저지당하고 말았다.

1863~64년 겨울 내내 스튜어트는 계속해서 남군의 지휘부에 북군의 부대이동에 관한 정확한 정보를 제공했다.

그러나 1864년 전투가 개시된 직후 그의 군대는 북군의 필립 셰리던 장군에 의해 리 장군의 부대와 떨어지게 되었다. 그의 부대는 일반적으로 스폿실베이니아코트하우스 전투라고 알려진 교전 동안 적군이 리치먼드로 접근하는 것을 저지하려는 과정에서 패배했고(5. 11), 다음날 그는 리치먼드 부근에서 치명상을 입고 죽었다.