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가장 인기있는 헤비급 챔피언 가운데 한 사람이었으며, 글러브를 끼지 않았던 맨주먹 권투시대의 상징적 존재였다.

설리번은 보스턴대학에 다니다가 1878년 프로 선수가 되었다. 1882년 2월 7일 맨주먹 권투 헤비급 선수권대회가 미시시피 주 미시시피시티에서 열렸는데, 그는 이 대회에서 패디 라이언을 9라운드에 KO시키고 헤비급 챔피언이 되었다. 1889년 7월 8일에는 미시시피 주 리치버그에서 제이크 킬레인을 75라운드에 KO시켰는데, 이 경기는 맨주먹 권투에 적용되던 런던 프라이즈 링 룰에 따라 치러진 마지막 헤비급 타이틀전이었다.

설리번이 새로운 퀸스베리 룰에 따라 타이틀 방어전을 치른 것은 단 한 번뿐이었다. 1892년 9월 7일 미국 루이지애나 주 뉴올리언스에서 벌어진 타이틀 방어전에서 그는 제임스 J. 코벳에게 21라운드에 KO패 당했다. 설리번은 흔히 세계 헤비급 챔피언이었던 것으로 간주되지만, 일부 복싱 역사가들은 그를 미국의 챔피언으로 규정하고 있다. 그가 치른 경기 가운데 중요한 국제경기는 1888년 3월 10일에 프랑스 우아즈 주 샹티이에서 벌어진 영국의 찰리 미첼과의 경기뿐이었다. 이 경기는 39라운드까지 진행된 뒤 무승부로 끝났다. 게다가 설리번은 오스트레일리아의 위대한 흑인 헤비급 선수인 피터 잭슨과 싸우기를 거부했다. 1878~1905년 설리번은 35전 31승 16KO승을 기록했다.

그는 허풍스러운 성격과 전설적인 힘 때문에 많은 팬을 얻었다. 챔피언으로서 100만 달러가 넘는 돈을 벌었지만, 이 돈을 모두 탕진했다. 선수생활을 하는 동안 술고래로 유명했던 그는 나중에 금주법 옹호자가 되어 금주에 관한 많은 강연을 했다.