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존 싱어 사전트는 에드워드 7세 시대의 상류사회를 인상적으로 묘사한 우아한 초상화로 유명하다.

대서양의 양 대륙에서 부유한 특권층들이 존 싱어 사전트의 작업실로 찾아와, 죽은 뒤에도 그들의 모습을 영원히 남기기 위한 초상화를 주문했다.

존 싱어 사전트는 외국에서 자랐고, 미국 시민권을 얻은 1876년에 처음으로 미국을 구경했다. 진지하고 신중한 성격의 사전트는 드로잉에 재능이 있어 1874년 파리에 가서 상류사회의 초상화가인 카롤뤼 뒤랑에게 그림을 배웠다. 1879년에는 마드리드로 가서 벨라스케스의 작품을 연구했고, 하를렘으로 가서 프란스 할스의 작품들을 보았다.

비평가들은 선명하고 짙은 색채를 사용해 그린 존 싱어 사전트의 가장 훌륭한 작품들이 바로 이 여행 직후의 몇 해 동안에 배출된 것이라고 추정한다.

1884년의 살롱전에 존 싱어 사전트는 파리의 유명한 미인인 고트로 부인의 초상화 〈마담 X Madame X〉를 전시했는데, 이것이 아마 그의 가장 유명한 그림일 것이다. 사전트는 그것을 자신의 걸작으로 여겼으나 비평가들은 괴팍하고 색정적이라고 비판했고, 사전트는 이 같은 혹평에 충격을 받았다.

파리에서의 실패에 낙담한 나머지 존 싱어 사전트는 파리를 떠나 런던으로 갔다. 사전트의 작품은 너무 유럽풍이고 전위적이어서 영국인의 취향에 곧바로 맞을 수는 없었다.

1886년에 〈펠멜 가제트 Pall Mall Gazette〉지는 존 싱어 사전트의 〈비커스 자매 The Misses Vickers〉(1884)를 그해의 가장 형편없는 그림으로 선정했다. 1887년 일본식 초롱을 밝히고 있는 2명의 소녀를 그린 습작인 〈카네이션, 백합, 백합, 장미 Carnation, Lily, Lily, Rose〉(1885~86)가 영국인들의 마음을 사로잡으면서 비로소 사전트는 영국과 미국에서 대단한 찬사를 받기 시작하여 남은 생애 동안 계속 인기를 누렸다.

존 싱어 사전트의 대담하고 힘찬 붓놀림과 화려한 색채는 우연하고도 특정한 어느 순간의 느낌을 자아낸다. 놀랍게도 사전트는 같은 표현을 한번도 되풀이하지 않았으며 각각의 모델을 다르게 표현했다. 사전트의 가장 훌륭한 초상화들은 모델들이 방심 상태로 있는 모습을 잘 포착하고 있다.

1910년 이후 존 싱어 사전트는 초상화를 그만두고 알프스와 이탈리아의 풍경을 주제로 한 수채화와 벽화를 그리면서 남은 생애를 보냈다. 사전트는 빠른 붓놀림을 이용하여 J.M.W. 터너와 윈슬로 호머를 능가하는 투명성과 유동성을 추구했으며, 때때로 〈산불 Mountain Fire〉(1895)에서처럼 예언적이거나 우발적인 표현주의 양식을 보여주기도 했다. 1890~1910년 사전트는 보스턴 공립도서관의 의뢰로 유대교와 그리스도교의 역사에 관한 벽화와 보스턴 미술관의 벽화들도 그렸다.